ethyl 2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)propenoate | 1033265-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)propenoate
• CAS: 1033265-39-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: LOFJDBOQSWQZFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)propenoate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 邻菲罗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以81%的产率得到ethyl 6-methoxyindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成3-吲哚羧酸衍生物

  摘要：

  在 3 位具有酯官能团的吲哚是由 2-(2-硝基苯基) 丙烯酸衍生物通过钯催化的还原性 N-杂环化制备的，使用一氧化碳作为最终还原剂。通过 2-卤代-1-硝基苯与 2-(三丁基甲锡烷基)-2-丙烯酸乙酯的 Stille 偶联或通过硝基苯的替代亲核取代然后与醛进行 Knoevenagel 型缩合来制备起始材料。还使用相同类型的方法描述了合成 3-腈和 3-砜取代的吲哚的例子。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032208
• 作为产物：
  描述：

  4-碘基-3-硝基苯甲醚 、 1-(ethoxycarbonyl)ethenyltributylstannane 在 二(氰基苯)二氯化钯 copper(l) iodide 、 三苯胂 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到ethyl 2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成3-吲哚羧酸衍生物

  摘要：

  在 3 位具有酯官能团的吲哚是由 2-(2-硝基苯基) 丙烯酸衍生物通过钯催化的还原性 N-杂环化制备的，使用一氧化碳作为最终还原剂。通过 2-卤代-1-硝基苯与 2-(三丁基甲锡烷基)-2-丙烯酸乙酯的 Stille 偶联或通过硝基苯的替代亲核取代然后与醛进行 Knoevenagel 型缩合来制备起始材料。还使用相同类型的方法描述了合成 3-腈和 3-砜取代的吲哚的例子。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032208

文献信息

• Highly Stereodivergent Synthesis of Chiral C4-Ester-Quaternary Pyrrolidines: A Strategy for the Total Synthesis of Spirotryprostatin A
  作者：Zhigang Chen、Wei Zhong、Sihua Liu、Ting Zou、Kaiqiang Zhang、Chuliang Gong、Wenyan Guo、Feizhi Kong、Libo Nie、Shunqin Hu、Haifei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00904

  日期：2023.5.19

  Ag2O/CA-AA-Amidphos catalytic system, achieving the stereodivergent synthesis of chiral C4-ester-quaternary exo- or endo-pyrrolidines with high yields and excellent diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr and >99% ee). More importantly, the gram-scale synthetic exo-adduct displays significant applications in the aspect of realizing the total synthesis of the spirotryprostatin A alkaloid via nine

  在这项工作中，我们公开了两组高度非对映和对映选择性的亚胺酯与各种 α 取代的丙烯酸酯的环加成反应，特别是空间位阻和弱活化的 α-芳基或烷基取代的丙烯酸酯和烯醛、炔醛或AgHMDS/DTBM-Segphos 或 Ag 2 O/CA-AA-Amidphos 催化体系催化不稳定的脂肪醛衍生的亚胺酯，实现了手性 C4-酯-季外-或内-吡咯烷的立体发散合成，具有高产率和优异的性能非对映选择性和对映选择性（高达 >99:1 dr 和 >99% ee）。更重要的是，克级合成exo-加合物在9步实现螺旋前列腺素A生物碱的全合成方面表现出重要的应用，总收率为36%。