(S)-1-[(R)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-pentanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester | 177659-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(R)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-pentanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 177659-57-3
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₅
• 分子量: 418.533
• InChiKey: JGCPNNCVQWXVCV-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-pentanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 、 bromo-tris-dimethylamino-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-[(R)-2-({3-[(S)-2-({(S)-2-[((2S,3S)-2-Benzylamino-3,4-dimethyl-pentanoyl)-methyl-amino]-3-methyl-butyryl}-methyl-amino)-propionylamino]-propionyl}-methyl-amino)-pentanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Destruxin类似物：Depsi肽键被酰胺键取代

  摘要：

  为了确定存在于天然解构蛋白中的depsi键的重要性，我们研究了用酰胺键取代该酯键的方法，从而产生了一个新的类似物家族。据报道，这种新型化合物的六个特定成员的合成。由于这些环肽均未显示任何生物学活性，因此我们毫无疑问地证明了depside基团是杀虫剂所必需的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00242-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(Benzyl-methyl-amino)-pentanoic acid 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 bromo-tris-dimethylamino-phosphonium hexafluorophosphate 、 ammonium formate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-[(R)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-pentanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Destruxin类似物：Depsi肽键被酰胺键取代

  摘要：

  为了确定存在于天然解构蛋白中的depsi键的重要性，我们研究了用酰胺键取代该酯键的方法，从而产生了一个新的类似物家族。据报道，这种新型化合物的六个特定成员的合成。由于这些环肽均未显示任何生物学活性，因此我们毫无疑问地证明了depside基团是杀虫剂所必需的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00242-6