(3S)-1,2-di-tert-butyl 3-methyl 3-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1,2,3(3H)-tricarboxylate | 1452589-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-1,2-di-tert-butyl 3-methyl 3-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1,2,3(3H)-tricarboxylate
• 英文别名: 1-O,2-O-ditert-butyl 3-O-methyl (3S)-3-(3-fluorophenyl)-1,2,4-triazole-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 1452589-10-4
• 化学式: C₂₀H₂₆FN₃O₆
• 分子量: 423.441
• InChiKey: CXCRKMPQDDTBJB-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 methyl 2-cyano-2-(3-fluorophenyl)acetate 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R)-1,2-di-tert-butyl 3-methyl 3-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1,2,3(3H)-tricarboxylate 、 (3S)-1,2-di-tert-butyl 3-methyl 3-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1,2,3(3H)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cinchona Alkaloid Squaramide Catalyzed Enantioselective Hydrazination/Cyclization Cascade Reaction of α-Isocyanoacetates and Azodicarboxylates: Synthesis of Optically Active 1,2,4-Triazolines

  摘要：

  An efficient enantioselective hydrazination/cyclization cascade reaction of alpha-substituted isocyanoacetates to azodicarboxylates catalyzed by Cinchona alkaloid derived squaramide catalysts has been investigated, affording the optically active 1,2,4-triazolines in excellent yields (up to 99%) and good to excellent enantioselectivities (up to 97% ee) under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/jo401585v