(8R,8aS)-3-((6-chloro-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)-8-hydroxyhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione | 1019775-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (8R,8aS)-3-((6-chloro-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)-8-hydroxyhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 英文别名: (8R,8aS)-3-[[6-chloro-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methyl]-8-hydroxy-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 1019775-31-5
• 化学式: C₂₁H₂₄ClN₃O₃
• 分子量: 401.893
• InChiKey: JQRNMLAJHMDONL-FGJGXXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,8aS)-3-((6-chloro-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)-8-hydroxyhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到3-((6-chloro-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  玛支酰胺和玛支酰胺 B 的仿生全合成

  摘要：

  报道了 malbrancheamide 和 malbrancheamide B 的仿生全合成。两种一氯物质的合成使得 Malbrancheamide B 的结构能够被明确指定。这些合成均以 5-羟基吡嗪-2(1 H )-one 的分子内 Diels-Alder 反应为特征，以构建双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心，这也被提议作为这些化合物的生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo800116y
• 作为产物：
  描述：

  在 2-羟基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (8R,8aS)-3-((6-chloro-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)-8-hydroxyhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  玛支酰胺和玛支酰胺 B 的仿生全合成

  摘要：

  报道了 malbrancheamide 和 malbrancheamide B 的仿生全合成。两种一氯物质的合成使得 Malbrancheamide B 的结构能够被明确指定。这些合成均以 5-羟基吡嗪-2(1 H )-one 的分子内 Diels-Alder 反应为特征，以构建双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心，这也被提议作为这些化合物的生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo800116y