[1-(15)N]-3-cyano-4-methyl-1H-pyrrole | 1038393-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [1-(15)N]-3-cyano-4-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 4-methyl-(115N)1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 1038393-89-3
• 化学式: C₆H₆N₂
• 分子量: 107.12
• InChiKey: XFDDOTKUCLKYAV-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-{[(15)N]-[(diphenylmethylene)amino]methyl}-4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-enenitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到[1-(15)N]-3-cyano-4-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于 Wittig 的策略有效制备 [1-15N]-3-Cyano-4-methyl-1H-pyrrole

  摘要：

  3-氰基-4-甲基-1H-吡咯 (1) 是通过新的 Wittig 程序从简单的市售原材料分四步制备的，总产率为 39%。类似地，从[15N]-邻苯二甲酰亚胺开始制备[1-15N]-3-氰基-4-甲基-1H-吡咯(1a)。在该合成中，Wittig 偶联用于形成中间体 6 的中心 C-C 键，中间体具有腈和甲基取代基。在脱保护和环化后，一锅中直接获得吡咯 1。该方案还允许在任何位置或位置组合处稳定掺入同位素。3-氰基-4-甲基-1H-吡咯转化为新型1-苄基-3-氰基-4-甲基吡咯和新型4-甲基-1H-吡咯-3-醛。很明显，这种新颖的 Wittig 程序具有广泛的范围，可以轻松制备许多新的吡咯系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800079