(Z)-1,2-bis(5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)diazene 1-oxide | 960607-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (Z)-1,2-bis(5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)diazene 1-oxide
• CAS: 960607-22-1
• 化学式: C₄H₄N₈O₃
• 分子量: 212.128
• InChiKey: RNKVSYAAAHYZFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  161.51
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-bis(5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)diazene 1-oxide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-氨基-2,4-二氢-[1,2,4]噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  电化学还原水性介质中的硝基三唑类化合物，作为合成新型绿色高能材料的一种方法†

  摘要：

  在水性介质中，已经研究了通过硝基三唑类化合物的电化学还原合成新的偶氮和甲氧基化合物的方法，硝基三唑酮 （NTO）和 硝基三唑（NTr）作为代表基板。还原NTO时，主要生成的固体是氮杂三唑酮（AZTO），偶氮三唑酮（azoTO）和氨基三唑酮 （ATO）作为次要产品，而 3-羟氨基三唑是NTr形成的主要产品。AZTO和azoTO作为不敏感的高炸药（IHE）的新型绿色高氮化合物受到关注。已评估了各种反应条件（如pH值和底物浓度）的影响，并提出了一种解释实验结果的机制。特别地，固体产物中的偶氮氧基与偶氮的比率受pH和温度的影响，次要产物ATO不是通过直接还原NTO而是通过tri三唑酮中间体的新型热歧化反应。高底物浓度和低电池温度的条件使maximize氧基的产量最大化，并使次要产物的形成最小化。结果表明，这种绿色的电合成方法通常可用于从合适的底物合成新的偶氮和偶氮三唑。

  DOI：

  10.1039/c1nj20770a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-5-硝基-3H-1,2,4-三唑-3-酮 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到(Z)-1,2-bis(5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)diazene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  电化学还原水性介质中的硝基三唑类化合物，作为合成新型绿色高能材料的一种方法†

  摘要：

  在水性介质中，已经研究了通过硝基三唑类化合物的电化学还原合成新的偶氮和甲氧基化合物的方法，硝基三唑酮 （NTO）和 硝基三唑（NTr）作为代表基板。还原NTO时，主要生成的固体是氮杂三唑酮（AZTO），偶氮三唑酮（azoTO）和氨基三唑酮 （ATO）作为次要产品，而 3-羟氨基三唑是NTr形成的主要产品。AZTO和azoTO作为不敏感的高炸药（IHE）的新型绿色高氮化合物受到关注。已评估了各种反应条件（如pH值和底物浓度）的影响，并提出了一种解释实验结果的机制。特别地，固体产物中的偶氮氧基与偶氮的比率受pH和温度的影响，次要产物ATO不是通过直接还原NTO而是通过tri三唑酮中间体的新型热歧化反应。高底物浓度和低电池温度的条件使maximize氧基的产量最大化，并使次要产物的形成最小化。结果表明，这种绿色的电合成方法通常可用于从合适的底物合成新的偶氮和偶氮三唑。

  DOI：

  10.1039/c1nj20770a