2-(2-Bromophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol | 28180-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Bromophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol
• 英文别名: 2‐(2‐bromophenyl)‐1,1,1,3,3,3‐hexafluoropropan‐2‐ol；2-(2-Bromphenyl)hexafluoro-2-propanol；2-(2-Bromophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
• CAS: 28180-48-5
• 化学式: C₉H₅BrF₆O
• 分子量: 323.033
• InChiKey: XXIHOAKCDPPBFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  72 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.735±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 2-(2-Bromophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3,3-Bis-trifluoromethyl-3H-benzo[c][1,2]oxaborol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of benzoboroxoles: novel organoboron heterocycles

  摘要：

  Benzoboroxoles (5) can be prepared from the readily available o-bromobenzyl alcohols via dilithiation followed by reaction with triisopropylborate. X-Ray structural analysis of 1-hydroxy-3(1H)-1,2-benzoboroxole (5a) as well as the results of ab initio molecular orbital calculations indicate a planar structure of the boron center with a relatively short C-B bond. Preliminary results regarding the chemistry of benzoboroxoles are also reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01303-9
• 作为产物：
  描述：

  lithium 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-lithiophenyl)-2-propoxide 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到2-(2-Bromophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Directed dilithiation of hexafluorocumyl alcohol - formation of a reagent for the facile introduction of a stabilizing bidentate ligand in compounds of hypervalent sulfur (10-S-4), phosphorus (10-P-5), silicon (10-Si-5), and iodine (10-I-3)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a001

文献信息

• Electrochemical Generation of Hypervalent Bromine(III) Compounds
  作者：Igors Sokolovs、Nayereh Mohebbati、Robert Francke、Edgars Suna

  DOI：10.1002/anie.202104677

  日期：2021.7.12

  In sharp contrast to hypervalent iodine(III) compounds, the isoelectronic bromine(III) counterparts have been little studied to date. This knowledge gap is mainly attributed to the difficult-to-control reactivity of λ3-bromanes as well as to their challenging preparation from the highly toxic and corrosive BrF3 precursor. In this context, we present a straightforward and scalable approach to chelation-stabilized

  与高价碘（III）化合物形成鲜明对比的是，等电子溴（III）对应物迄今为止很少被研究。这一知识差距主要归因于λ 3 -溴烷的反应性难以控制，以及从高毒性和腐蚀性的BrF 3前体中制备它们具有挑战性。在这种情况下，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过对具有两个配位六氟-2-羟基丙基取代基的母体芳基溴进行阳极氧化来制备螯合稳定的λ 3 -溴烷。通过电化学方法合成了一系列对位取代的λ 3 -溴烷，其氧化还原电位范围相对于Ag/AgNO 3为1.86 V至2.60 V。我们证明，通过添加路易斯酸或布朗斯台德酸可以释放实验室稳定的溴（III）物质的固有反应性。 λ 3 -溴烷活化的合成效用通过氧化CC、CN和CO键形成反应来例证。
• PEROZZI E. F.; MICHALAK R. S.; FIGULY G. D.; STEVENSON III W. H.; DESS D.+, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 6, 1049-1053
  作者：PEROZZI E. F.、 MICHALAK R. S.、 FIGULY G. D.、 STEVENSON III W. H.、 DESS D.+

  DOI：——

  日期：——
• Directed dilithiation of hexafluorocumyl alcohol - formation of a reagent for the facile introduction of a stabilizing bidentate ligand in compounds of hypervalent sulfur (10-S-4), phosphorus (10-P-5), silicon (10-Si-5), and iodine (10-I-3)
  作者：Edmund F. Perozzi、Ronald S. Michalak、Garret D. Figuly、William H. Stevenson、Daniel Dess、Michael R. Ross、J. C. Martin

  DOI：10.1021/jo00319a001

  日期：1981.3
• Synthesis and structure of benzoboroxoles: novel organoboron heterocycles
  作者：Viktor V. Zhdankin、P.J. Persichini、Lu Zhang、Shannon Fix、Paul Kiprof

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01303-9

  日期：1999.9

  Benzoboroxoles (5) can be prepared from the readily available o-bromobenzyl alcohols via dilithiation followed by reaction with triisopropylborate. X-Ray structural analysis of 1-hydroxy-3(1H)-1,2-benzoboroxole (5a) as well as the results of ab initio molecular orbital calculations indicate a planar structure of the boron center with a relatively short C-B bond. Preliminary results regarding the chemistry of benzoboroxoles are also reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.