α-ethyl-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methyl benzeneacetamide | 102339-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-ethyl-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methyl benzeneacetamide
• 英文别名: alpha-ethyl-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methyl benzeneacetamide；N-(1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methyl-2-phenylbutanamide
• CAS: 102339-70-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: AVAFELQPJCRICA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 硼烷 、 四氢呋喃 、 正丁基锂 、 α-ethyl-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methyl benzeneacetamide 在 ice 、 盐酸 、 乙醚 、 Brine 、 sodium hydroxide 、 Sodium sulfate-III 作用下， 反应 18.0h， 以Flash chromatography (40% ether/petroleum ether) of the residue afforded the desired alcohol (819 mg, 85% yield) as a colorless oil的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of compounds with predetermined chirality

  摘要：

  本文描述了一种合成预定手性的对映体富集化学中间体的方法。该方法包括形成伪麻黄碱酰胺，然后在α-碳处进行立体选择性烷基化。手性辅助基随后可以被剥离，得到手性末端产物，可用于进一步的转化反应。手性末端产物的对映体富集度可以超过98％，手性辅助基可以被回收。本方法中使用的伪麻黄碱酰胺的新型酰胺也被披露。

  公开号：

  US05488131A1
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 伪麻黄碱苯乙酰胺 在 正丁基锂 、 ammonium chloride 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 α-ethyl-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methyl benzeneacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of compounds with predetermined chirality

  摘要：

  描述了一种合成拥有预定手性的对映体富集化学中间体的方法。该方法包括形成伪麻黄碱酰胺，然后在α-碳上进行立体选择性烷基化。然后可以将手性辅助基解离，得到有用于进一步转化的手性终产物。这些手性终产物的对映体富集度可能超过98％，手性辅助基可以回收利用。该方法中使用的伪麻黄碱酰胺的新颖酰胺也被揭示。

  公开号：

  US05488131A1