4-氟-2-碘-N-苯基苯甲酰胺 | 1377927-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-2-碘-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-fluoro-2-iodo-N-phenylbenzamide
• CAS: 1377927-15-5
• 化学式: C₁₃H₉FINO
• 分子量: 341.123
• InChiKey: GGAUTAWMMXCSJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-2-碘-N-苯基苯甲酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 9-fluoro-11-phenyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/Pd(II)-催化邻炔基-N-芳基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化和CH脱氢偶联获得异吲哚[2,1-a]Indol-6-Ones

  摘要：

  通过 CuI/Pd(OAc) 2催化炔基的分子内氢酰胺化和邻炔基的 CH 脱氢偶联，高效、原子经济地一锅法合成异吲哚[2,1 - a ]indol-6-ones N-芳基苯甲酰胺已被开发出来。这种转变发生在使用氧气作为氧化剂的情况下，而水是唯一的副产物。该反应显示出对多种官能团的高耐受性，并以良好至高产率提供异吲哚[2,1- a ]吲哚-6-酮。

  DOI：

  10.3390/molecules27113393
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-碘苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-氟-2-碘-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/Pd(II)-催化邻炔基-N-芳基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化和CH脱氢偶联获得异吲哚[2,1-a]Indol-6-Ones

  摘要：

  通过 CuI/Pd(OAc) 2催化炔基的分子内氢酰胺化和邻炔基的 CH 脱氢偶联，高效、原子经济地一锅法合成异吲哚[2,1 - a ]indol-6-ones N-芳基苯甲酰胺已被开发出来。这种转变发生在使用氧气作为氧化剂的情况下，而水是唯一的副产物。该反应显示出对多种官能团的高耐受性，并以良好至高产率提供异吲哚[2,1- a ]吲哚-6-酮。

  DOI：

  10.3390/molecules27113393

文献信息

• Copper-catalysed synthesis of 3-hydroxyisoindolin-1-ones from benzylcyanide 2-iodobenzamides
  作者：Veerababurao Kavala、Chen-Yu Wang、Cheng-Chuan Wang、Prakash Bhimrao Patil、ChiaChi Fang、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c9ob02329a

  日期：——

  An efficient one-pot two-step sequential reaction for the synthesis of biologically active 3-hydroxyisoindolin-1-one derivatives from 2-iodobenzamide derivatives and various substituted benzyl cyanides in the presence of CuCl and cesium carbonate in DMSO is reported. Furthermore, 3-hydroxyisoindolinone derivatives possessing bromo substituents were obtained from 2-iodobenzamide and 2-bromobenzyl cyanide

  报道了在DMSO中在CuCl和碳酸铯存在下从2-碘代联苯酰胺衍生物和各种取代的苄基氰化物合成生物活性的3-羟基异吲哚啉-1-酮衍生物的有效的一锅两步顺序反应。此外，从2-碘代苯甲酰胺和2-溴苄基氰化物底物分两步获得具有溴取代基的3-羟基异吲哚啉酮衍生物。氰化苄已首次成功地用作苯甲酰基合成子，用于合成3-羟基异吲哚啉-1-酮。有趣的是，3-羟基异吲哚-1-酮的形成机理是一种新的途径，涉及碳降解，然后发生环收缩。
• Synthesis of Isocoumarin Derivatives via the Copper-Catalyzed Tandem Sequential Cyclization of 2- Halo-<i>N</i>-phenyl Benzamides and Acyclic 1,3-Diketones
  作者：Veerababurao Kavala、Cheng-Chuan Wang、Deepak Kumar Barange、Chun-Wei Kuo、Po-Min Lei、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo300501j

  日期：2012.6.1

  A facile and rapid synthesis of isocoumarin derivatives using a copper-catalyzed tandem C–C/C–O coupling strategy from readily available substrates is described. The reactions of a wide range of 2-iodo-N-phenyl benzamides and acyclic diketones as starting materials were investigated.

  本文描述了一种利用铜催化的串联式C–C / C–O偶联策略从容易获得的底物中轻松快速合成异香豆素衍生物的方法。研究了各种2-碘-N-苯基苯甲酰胺和无环二酮作为起始原料的反应。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinazolinone Derivatives through Copper Catalyzed C-H Amidation Reactions
  作者：Trimurtulu Kotipalli、Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Vijayalakshmi Bandi、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201501552

  日期：2016.2

  The synthesis of quinazolinone derivatives was achieved from 2-iodobenzamide derivatives and various benzylamines, allylamine, and cinnamylamine derivatives through a one-pot copper-catalyzed reaction. In this reaction, the amine component (benzylamine/allylamine/cinnamylamine) is N-arylated with 2-iodobenzamide derivatives through Ullman coupling, followed by an intramolecular C–H amidation in the

  喹唑啉酮衍生物的合成是由2-碘代苯甲酰胺衍生物与各种苄胺、烯丙胺和肉桂胺衍生物通过一锅铜催化反应合成的。在该反应中，胺组分（苄胺/烯丙胺/肉桂胺）通过 Ullman 偶联与 2-碘苯甲酰胺衍生物进行 N-芳基化，然后在铜催化剂存在下进行分子内 C-H 酰胺化。
• Pd/C-Catalyzed Homocoupling Reaction for the Synthesis of Symmetrical Biaryl Diamides
  作者：Guodong Shen、Bingchuan Yang、Yichen Wang、Xiliang Zhao、Xinlei Huangfu、Yanmeng Tian、Tongxin Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588437

  日期：2017.9

  Pd/C was found to be an efficient and convenient metal catalyst in the homocoupling reaction for the synthesis of symmetrical biaryl diamides. The catalyst system Pd/C–KOAc showed high catalytic activity, and a variety of symmetrical biaryl diamides were conveniently synthesized from 2-halo- N -phenylbenzamides in moderate to good yields.

  发现 Pd/C 在合成对称联芳基二酰胺的均偶联反应中是一种有效且方便的金属催化剂。催化剂体系 Pd/C-KOAc 显示出高催化活性，并且可以从 2-卤代-N-苯基苯甲酰胺以中等至良好的产率方便地合成各种对称的联芳基二酰胺。
• Synthesis of Benzopyridoindolone Derivatives via a One-Pot Copper Catalyzed Tandem Reaction of 2-Iodobenzamide Derivatives and 2-Iodobenzylcyanides
  作者：Veerababurao Kavala、Zonghan Yang、Ashok Konala、Chia-Yu Huang、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00862

  日期：2017.7.21

  An efficient approach for the synthesis of benzo-fused pyridoindolone derivatives via a one-pot copper catalyzed tandem reaction of 2-iodobenzamides with 2-iodobenzylcyanides has been developed. Using this protocol, benzo-fused pyridoindolone derivatives are obtained in high yields in a relatively short period of time under mild reaction conditions. To the best of our knowledge, this is the first approach

  已经开发了一种通过一锅铜催化的2-碘代苯甲酰胺与2-碘苄基氰化物的串联反应合成苯并稠合的吡啶并吲哚酮衍生物的有效方法。使用该方案，在温和的反应条件下，可以在相对较短的时间内以高收率获得苯并稠合的吡啶并吲哚酮衍生物。据我们所知，这是第一个可以合成游离吲哚NH苯并稠合吡啶并吲哚酮的方法。同样，在反应过程中同时构造了吲哚和吡啶酮核。该方法显示出良好的官能团耐受性，并可以合成噻吩稠合的吡啶并吲哚酮和稠合的吲哚苯并萘并吡啶酮衍生物。