(2R,4R)-3-benzyl-4-phenyl-2-(2-phenylethyl)-1,3-oxazolidine | 140170-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-3-benzyl-4-phenyl-2-(2-phenylethyl)-1,3-oxazolidine
• CAS: 140170-67-8
• 化学式: C₂₄H₂₅NO
• 分子量: 343.469
• InChiKey: NSGCICFLJCDWGC-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-3-benzyl-4-phenyl-2-(2-phenylethyl)-1,3-oxazolidine 、 在 三甲基铝 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到(1R,2R)-2-[benzyl-(1-phenethyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)-amino]-2-phenyl ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure α-Substituted Propargylic Amines by Reaction of Organoaluminum Reagents with Oxazolidines

  摘要：

  Various oxazolidines prepared in two steps from (R)-phenylglycinol react at 0 degrees C with dialkyl-alkynylalane-triethylamine complexes in the presence of trimethylaluminum in high yield and diastereoselectivity. Enantiomerically pure primary alpha-substituted propargylamines cah be easily obtained in two steps after removal of ferrocenylmethyl protective group under smooth acidic conditions and oxidative cleavage of the chiral appendage.

  DOI：

  10.1021/jo0003706
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇,b-[(苯基亚甲基)氨基]-,(R)- 在 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4R)-3-benzyl-4-phenyl-2-(2-phenylethyl)-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure α-Substituted Propargylic Amines by Reaction of Organoaluminum Reagents with Oxazolidines

  摘要：

  Various oxazolidines prepared in two steps from (R)-phenylglycinol react at 0 degrees C with dialkyl-alkynylalane-triethylamine complexes in the presence of trimethylaluminum in high yield and diastereoselectivity. Enantiomerically pure primary alpha-substituted propargylamines cah be easily obtained in two steps after removal of ferrocenylmethyl protective group under smooth acidic conditions and oxidative cleavage of the chiral appendage.

  DOI：

  10.1021/jo0003706

文献信息

• Stereoselective ring opening of chiral oxazolidines by reformatsky reagents: an enantioselective entry to β-amino esters.
  作者：Celia Andrés、Alfonso González、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78889-7

  日期：1992.5

  Chiral oxazolidines obtained by condensation of aldehydes with (-).(R)- or (+).(S)-N-benzylphenylglycinol react with the Reformatsky reagent derived from ethyl bromoacetate, in mild reaction conditions (Et2O or CH2Cl2, 0°C, 15-60 min), leading to ethyl β-amino carboxylates in moderate to good diastereomeric excess (60-92%). These ring opening products are transformed into primary β-aminoesters, in

  通过醛与（-）。（R）-或（+）。（S）-N-苄基苯基甘氨醇缩合获得的手性恶唑烷在温和的反应条件下（Et 2 O或CH 2 Cl 2，0℃，15-60分钟），从而导致乙基β-氨基羧酸盐在中度至良好的非对映体过量（60-92％）。通过在碳上用H 2 / Pd脱苄基化，一步就将这些开环产物转变成伯β-氨基酯。以此方式，可以两种对映体形式获得β-氨基羧酸乙酯，化学收率范围为55-76％和中等至良好的ee（60-92％）。
• Diastereoselective alkynylation of chiral non-racemic oxazolidines with mixed organoaluminum compounds
  作者：Jérôme Blanchet、Martine Bonin、Angèle Chiaroni、Laurent Micouin、Claude Riche、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00328-7

  日期：1999.4

  A new efficient and scalable route to chiral non-racemic α-substituted propargylamines is described. The reaction pathway consists of the diastereoselective addition of mixed alkynylaluminum reagents to oxazolidines derived from R-(−)-phenylglycinol.

  描述了一种新的有效且可扩展的途径来制备手性非外消旋α-取代的炔丙基胺。该反应途径包括将混合的炔基铝试剂非对映选择性地加至衍生自R -（-）-苯基甘氨醇的恶唑烷。