11-chloro-5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one | 850893-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 11-chloro-5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
• 英文别名: 11-Chloro-5,6-dihydroisoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
• CAS: 850893-20-8
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: HSHWJDQMBNHOED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-chloro-5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.5h， 生成 11-chloro-5,8-dihydro-6H-isoquino[1,2-b]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  衍生自生物碱dehydroevodiamine和rutaecarpine的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的新型抑制剂。

  摘要：

  分别衍生自生物碱类胡萝卜素和脱氢戊二胺（DHED）以及众所周知的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂他克林的结构，合成了以下新型化合物，包括：13-甲基-5,8-二氢-6H-异喹啉[1] ，2-b]喹唑啉-13-氯化铵（12），（8Z）-5,6-二氢-8H-异喹[1,2-b]喹唑啉-8-亚胺（13），5,8-二氢- 6H-异喹[1,2-b]喹唑啉（15a），13-甲基-5,8-二氢-6H-异喹[1,2-b]喹唑啉-13-氯化铵（16），5,7,8 ，13-四氢吲哚[2'，3'：3,4]吡啶[2,1-b]喹唑啉（17）和N-（2-苯乙基）-N-[（12Z）-7,8,9， 10-四氢氮杂环庚烷[2,1-b]喹唑啉-12（6H）-亚烷基]胺（20）。在评估其对遗忘疗法可能适用性的第一步中，确定了对AChE和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制作用：化合物13，15a，17，20种是ChE的中度或强抑制剂，后

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.12.003
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 11-chloro-5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  蒽和环胺的无催化剂环化：芸苔芸香碱的一步合成†

  摘要：

  描述了通过可商购的蒽基和环胺之间的直接环化反应有效合成各种喹唑啉酮衍生物。所开发的转化过程具有步骤效率高和原子效率高，底物范围广，收率好至极好等优点，而无需额外的催化剂，为制备具有结构多样性的芸香果芸香碱及其衍生物提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1039/c9cc06160f

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of pyrido-fused quinazolinones from 2-aminoarylmethanols and isoquinolines or tetrahydroisoquinolines
  作者：Thao T. Nguyen、Khang X. Nguyen、Phuc H. Pham、Duc Ly、Duyen K. Nguyen、Khoa D. Nguyen、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d1ob00229e

  日期：——

  Pyrido-fused quinazolinones were synthesized via copper-catalyzed cascade C(sp2)–H amination and annulation of 2-aminoarylmethanols with isoquinolines or pyridines. The transformation proceeded readily in the presence of a commercially available CuCl2 catalyst with molecular oxygen as a green oxidant. Moreover, the dehydrogenative cross-coupling of 2-aminoarylmethanols with tetrahydroisoquinolines

  通过铜催化的级联 C(sp 2 )-H 胺化和 2-氨基芳基甲醇与异喹啉或吡啶的环化合成吡啶并稠合的喹唑啉酮。在市售的 CuCl 2催化剂和分子氧作为绿色氧化剂的存在下，转化很容易进行。此外，还探索了 2-氨基芳基甲醇与四氢异喹啉的脱氢交叉偶联，其中 CuBr 表现出比 CuCl 2更高的催化活性. 在优化的反应条件下观察到广泛的底物范围和良好的功能耐受性。通过这种策略可以获得具有生物活性的天然生物碱芸香芸香碱。该协议的显着特点是复杂的杂环结构很容易在一个合成步骤中从容易获得的反应物和催化剂中获得。这种通往吡啶并融合的喹唑啉酮的途径将是对现有协议的补充。
• 一种喹唑啉酮类多环化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110483511B

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明属于有机合成及药物技术领域。具体涉及一种喹唑啉酮类多环化合物的合成方法。本发明以苯并异恶唑衍生物和四氢异喹啉作为原料，无需溶剂和任何添加剂，加热条件下发生反应，得到喹唑啉酮类多环化合物。使用本发明提出的方法，在加热搅拌条件下，反应1小时，即可得到喹唑啉酮类衍生物，产率为75～96％。本反应用简单易得的原料，无需任何添加剂和溶剂，一步法简便快速地合成了喹唑啉酮类衍生物，为合成喹唑啉酮类衍生物提供了一条简单高效，绿色的合成新方法。
• Intramolecular Reductive Cyclization of <i>o</i>-Nitroarenes via Biradical Recombination
  作者：Cong Lu、Zhishan Su、Dong Jing、Songyang Jin、Lijuan Xie、Liangrui Li、Ke Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00191

  日期：2019.3.1

  A visible-light-induced/thiourea-mediated intramolecular cyclization of o-nitroarenes under mild conditions is realized for the first time, which provides an efficient and environmentally friendly way to access pharmaceutical relevant quinazolinone derivatives. The reaction can be easily extended to gram level by using a continuous-flow setup with high efficiency. Mechanistic investigation including

  首次实现了在温和条件下可见光诱导的/硫脲介导的邻硝基芳烃分子内环化反应，这为获得药用相关的喹唑啉酮衍生物提供了一种有效且环保的方法。通过使用高效的连续流装置，可以轻松地将反应扩展至克级。包括对照实验，瞬态荧光，紫外可见光谱和DFT计算在内的机理研究表明，通过分子内单电子转移（SET）形成活性双自由基中间体是催化循环的关键阶段。
• Metal-Free Synthesis of Polycyclic Quinazolinones Enabled by a (NH₄ )₂ S₂ O₈ -Promoted Intramolecular Oxidative Cyclization
  作者：Lijuan Xie、Cong Lu、Dong Jing、Xinrui Ou、Ke Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.201900469

  日期：2019.6.16

  An efficient metal‐free, (NH4)2S2O8 mediated intramolecular oxidative cyclization for the construction of fused polycyclic quinazolinone derivatives under mild conditions was disclosed. This method provides an efficient and facile approach to the synthesis of polycyclic quinazolinone derivatives (> 40 examples), as well as the natural products tryptanthrin, rutaecarpine, and their analogues.

  公开了在温和条件下用于构建稠合多环喹唑啉酮衍生物的高效无金属，（NH 4）2 S 2 O 8介导的分子内氧化环化反应。该方法为合成多环喹唑啉酮衍生物（> 40个实例）以及天然产物色胺酮，芸苔芸香碱及其类似物提供了一种高效简便的方法。
• <scp>Copper‐Catalyzed</scp> Aerobic Oxidative Ring Expansion of Isatins: A Facile Entry to <scp>Isoquinolino‐Fused</scp> Quinazolinones
  作者：Dahan Wang、Fuhong Xiao、Feng Zhang、Huawen Huang、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cjoc.202000368

  日期：2021.1

  A copper‐catalyzed aerobic oxidative ring expansion reaction of isatins with 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline for the synthesis of tetracyclic quinazolinones has been developed. This reaction is performed smoothly under simple conditions to give the corresponding products in moderate to good yields with good functional group tolerance. The capacity of the resultant 5H‐isoquinolino[1,2‐b]quinazolin‐8(6H)‐one

  已经开发了一种铜的伊斯替丁与1,2,3,4-四氢异喹啉催化的好氧氧化环膨胀反应，用于合成四环喹唑啉酮。该反应在简单条件下顺利进行，以中等至良好的产率得到具有良好官能团耐受性的相应产物。进一步证明了所得的5 H-异喹啉基[1,2- b ]喹唑啉-8（6 H）-one在一系列钯催化的CH活化中的能力，因此可以更广泛地使用各种四环化合物喹唑啉酮。