(3SR,4SR)-4-phenyl-3-phenylsulfanyl-azetidin-2-one | 83948-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3SR,4SR)-4-phenyl-3-phenylsulfanyl-azetidin-2-one
• 英文别名: rel-(3S,4S)-4-Phenyl-3-thiophenoxy-2-azetidinone；4-phenyl-3-(phenylthio)-2-azetidinone；(3R,4R)-4-phenyl-3-phenylsulfanylazetidin-2-one
• CAS: 83948-45-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: KUYKNKTVKKBSBM-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  494.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-硫代乙酸苯酯 在 dirhodium tetraacetate 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3SR,4SR)-4-phenyl-3-phenylsulfanyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  GENERATION AND [2+2] CYCLOADDITIONS OF THIO-SUBSTITUTED KETENES: trans-1-(4-METHOXYPHENYL)-4-PHENYL-3-(PHENYLTHIO)AZETIDIN-2-ONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.080.0160

文献信息

• Hetero-Diels-Alder (HDA) Strategy for the Preparation of 6-Aryl- and Heteroaryl-Substituted Piperidin-2-one Scaffolds: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Sha Long、Magda Monari、Mauro Panunzio、Elisa Bandini、Antonio D'Aurizio、Alessandro Venturini

  DOI：10.1002/ejoc.201100930

  日期：2011.11

  Preparation of piperidine-2-one scaffolds by the hetero-Diels–Alder (HAD) reaction, assisted by microwaves, is described. The versatility of this new approach has been demonstrated by the synthesis of racemic (±)-2-phenylpiperidine. Theoretical calculations have allowed us to clarify the factors that govern ring closure to form four-membered rings, arising from a Staudinger-type electrocyclization

  描述了在微波辅助下通过异狄尔斯-阿尔德 (HAD) 反应制备哌啶-2-one 支架。这种新方法的多功能性已通过外消旋 (±)-2-苯基哌啶的合成得到证明。理论计算使我们能够阐明控制闭环形成四元环的因素，由施陶丁格型电环化产生，和/或通过经典的 [4+2] HAD 环化产生六元环。正如计算研究所预期的那样，可以通过增加亲二烯体的电子需求来降低这种竞争。
• N-Trimethylsilylimines: applications to the syntheses of .beta.-lactams
  作者：Deok Chan Ha、David J. Hart、Teng Kuei Yang

  DOI：10.1021/ja00329a029

  日期：1984.8
• Preparation of primary amines and 2-azetidinones via N-(trimethylsilyl)imines
  作者：David J. Hart、Kenichi Kanai、Dudley G. Thomas、Teng Kuei Yang

  DOI：10.1021/jo00151a002

  日期：1983.2
• Synthesis of NH -3-phenylsulfanyl- and NH -3-benzylsulfanyl-azetidinones from 1-phenylsulfanyl- or 1-benzylsulfanyl-3-aza-1,3-dienes
  作者：Mauro Panunzio、Alessandro Bongini、Emiliano Tamanini、Eileen Campana、Giorgio Martelli、Paola Vicennati、Ilaria Zanardi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.004

  日期：2003.11

  The syntheses of NH-3-phenylsulfanyl- and NH-3-benzylsulfanyl-azetidinones, starting from 1-phenylsulfanyl- or 1-benzylsulfanyl-2-trimethylsilyloxy-3-aza-1,3-dienes are reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HART, D. J.;KANAI, KEN-ICHI;TOHOMAS, D. G.;YANG, TENG-KUEI, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 3, 289-294
  作者：HART, D. J.、KANAI, KEN-ICHI、TOHOMAS, D. G.、YANG, TENG-KUEI

  DOI：——

  日期：——