dimethyl 2-(2,3-nonadienyl)malonate | 906543-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2,3-nonadienyl)malonate
• CAS: 906543-04-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: GTOPBDMVGHRJRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2,3-nonadienyl)malonate 、 N-[3-(bromomethyl)-2-iodophenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Cascade Cyclization by Intramolecular Heck Insertion of an Allene–Allylic Amination Sequence: Application to the Synthesis of 3,4-Fused Tricyclic Indoles

  摘要：

  A novel Pd-catalyzed cascade cyclization by intramolecular Heck insertion of an alleneallylic amination sequence was developed. Allenes tethered to ortho-iodoaniline derivatives at the meta-position were reacted with 5-10 mol % of Pd catalyst and 4 equiv of K2CO3 in DMSO at 90 degrees C, producing 3,4-fused tricyclic 3-alkylidene indoline derivatives in moderate to excellent yield. The reaction products were divergently transformed into three types of 3,4-fused tricyclic indole derivatives, successfully demonstrating the versatile properties of the reaction products.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00973
• 作为产物：
  描述：

  nona-2,3-dien-1-ol 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 dimethyl 2-(2,3-nonadienyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  用于与碳、氮和氧亲核试剂对艾伦烯进行分子内外加氢官能化的高活性 Au(I) 催化剂

  摘要：

  (2,2-二苯基-4,5-己二烯基)氨基甲酸苄酯 (4) 与 Au[P(t-Bu)2(o-biphenyl)]Cl (2) 和 AgOTf 的 1:1 催化混合物反应5 mol%) 在二恶烷中在 25 摄氏度下 45 分钟导致 4,4-二苯基-2-乙烯基吡咯烷-1-羧酸苄酯 (5) 的分离，产率为 95%。Au(I) 催化的 N-烯丙氨基甲酸酯的分子内加氢胺化耐受烷基和烯基碳原子处的取代，并且对于哌啶衍生物的形成是有效的。γ-羟基和δ-羟基丙二烯也在室温下几分钟内经历了金催化的分子内加氢烷氧基化，以高产率和高外选择性形成相应的氧杂环。2-烯基吲哚在室温下几分钟内经历金催化的分子内加氢芳基化，以良好的产率形成4-乙烯基四氢咔唑。

  DOI：

  10.1021/ja062045r