(Z)-3-chloro-1-(4-bromophenyl)-2-propenone | 58953-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-chloro-1-(4-bromophenyl)-2-propenone
• CAS: 58953-33-6
• 化学式: C₉H₆BrClO
• 分子量: 245.503
• InChiKey: RXPBSMJSLNBUBZ-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-methyl-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 (Z)-3-chloro-1-(4-bromophenyl)-2-propenone 在 potassium fluoride 、 (2S,3S)-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzamido)-N-(2,4-bis-(trifluoromethyl)benzyl)-N,N,3-trimethylpentan-1-aminium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能季铵盐催化向电子缺陷型β-卤代烯烃的羟吲哚的立体选择共轭加成反应。

  摘要：

  据报道，由容易获得的手性双官能季铵盐催化的3-取代的羟吲哚向β-卤代烯烃酮/酯的高度Z-选择性不对称共轭加成反应。该反应可以高产率（高达90％）和良好至高的立体选择性（高达> 19：1 Z）有效地获得一系列带有热力学不稳定Z-烯烃结构和手性季碳中心的2-氧吲哚衍生物。/ E和91％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00571
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 乙炔 在 aluminum (III) chloride 、 1-丁基-3-甲基氯化吡啶鎓 作用下， 反应 3.25h， 生成 (Z)-3-chloro-1-(4-bromophenyl)-2-propenone 、 1-(4-溴苯基)-3-氯丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  在氯铝酸盐离子液体中从乙炔高效合成β-氯丁炔酮

  摘要：

  提出了一种在氯铝酸盐离子液体中乙炔与酰氯的弗里德尔-克来福特型插入反应的方法。离子液体的使用不仅可以避免使用四氯化碳或1,2-二氯乙烷，而且还可以抑制副反应，特别是在这些氯化溶剂中发生的乙炔聚合。因此，可以使用更简单的纯化程序分离产物，从而以高收率和纯度得到一系列芳族和脂族β-氯乙烯基酮。

  DOI：

  10.1021/ol201182t