4-iodo-6-methylisoquinolin-1(2H)-one | 1351399-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-6-methylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 6-methyl-4-iodoisoquinolin-1(2H)-one；4-iodo-6-methyl-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1351399-87-5
• 化学式: C₁₀H₈INO
• 分子量: 285.084
• InChiKey: QXFCTOIJVCFOSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-6-methylisoquinolin-1(2H)-one 在 劳森试剂 、 磷酸三甲酯 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium methylate 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 ((2R,3S,5R)-5-(4-(3-(2,2-dichloroacetamido)prop-1-yn-1-yl)-6-methyl-1-thioxoisoquinolin-2(1H)-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl tetrahydrogen triphosphate
  参考文献：
  名称：

  使用有效复制和转录的非天然碱基对对 DNA 和 RNA 进行定点标记

  摘要：

  酶促合成 DNA 或 RNA 的位点特异性标记在基础和应用研究中具有许多潜在用途，从促进生物物理研究到功能核酸的体外进化以及各种纳米材料和生物传感器的构建。作为我们扩大遗传字母表努力的一部分，我们开发了一类非自然碱基对，例如 d5SICS-dMMO2 和 d5SICS-dNaM，它们可以有效地复制和转录，并且可能是位点特定标记的理想选择DNA 和 RNA。在这里，我们报告了核糖和脱氧核糖变体 (d)5SICS 和 (d)MMO2 的合成和分析，它们用游离或受保护的炔丙胺接头修饰，允许在酶促过程中或之后对 DNA 或 RNA 进行位点特异性修饰合成。我们还合成并评估了 d5SICSTP 的 α-硫代磷酸酯变体，它提供了一条主链硫醇化的途径和一个用于 DNA 扩增后位点特异性标记的额外策略。脱氧核苷酸的特征是通过稳态动力学和 PCR，而核糖核苷的特征是短的模型 RNA 和全长 tRNA 的转录

  DOI：

  10.1021/ja207907d
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-1(2H)-异喹啉酮 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到4-iodo-6-methylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用有效复制和转录的非天然碱基对对 DNA 和 RNA 进行定点标记

  摘要：

  酶促合成 DNA 或 RNA 的位点特异性标记在基础和应用研究中具有许多潜在用途，从促进生物物理研究到功能核酸的体外进化以及各种纳米材料和生物传感器的构建。作为我们扩大遗传字母表努力的一部分，我们开发了一类非自然碱基对，例如 d5SICS-dMMO2 和 d5SICS-dNaM，它们可以有效地复制和转录，并且可能是位点特定标记的理想选择DNA 和 RNA。在这里，我们报告了核糖和脱氧核糖变体 (d)5SICS 和 (d)MMO2 的合成和分析，它们用游离或受保护的炔丙胺接头修饰，允许在酶促过程中或之后对 DNA 或 RNA 进行位点特异性修饰合成。我们还合成并评估了 d5SICSTP 的 α-硫代磷酸酯变体，它提供了一条主链硫醇化的途径和一个用于 DNA 扩增后位点特异性标记的额外策略。脱氧核苷酸的特征是通过稳态动力学和 PCR，而核糖核苷的特征是短的模型 RNA 和全长 tRNA 的转录

  DOI：

  10.1021/ja207907d

文献信息

• <i>p</i>-Toluenesulfonic acid-catalyzed regioselective C4–H iodination of isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones
  作者：Cai-Yun Yang、Lin-Ping Hu、De-Run Zhang、Xia Li、Ming-Yu Teng、Bo Liu、Guo-Li Huang

  DOI：10.1039/d2nj00159d

  日期：——

  A general and efficient procedure for p-toluenesulfonic acid-catalyzed iodination of isoquinolin-1(2H)-ones with N-iodosuccinimide at room temperature is described. This method provides an alternative way of constructing C–I bonds, affords various 4-iodoisoquinolin-1(2H)-ones in moderate to good yields, and shows a broad substrate scope and good functional group tolerance.

  描述了在室温下对甲苯磺酸催化异喹啉-1(2 H)-酮与 N-碘代琥珀酰亚胺碘化的一般有效程序。该方法提供了另一种构建 C-I 键的方法，以中等至良好的产率提供各种 4-iodoisoquinolin-1(2 H )-one，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• 一种制备4-碘异喹啉-1(2H)-酮类化合物的方法
  申请人：云南师范大学

  公开号：CN114805204B

  公开（公告）日：2023-09-15

  本方案属于有机合成化学领域，公开了一种制备4‑碘异喹啉‑1(2H)‑酮类化合物的方法，其以异喹啉‑1(2H)‑酮或其衍生物为底物，以酸为仅有的催化剂，与碘代丁二酰亚胺(NIS)在一定反应温度和溶剂中反应得到。本方案采用常见廉价易得的无机酸或有机酸作为反应的催化剂，不使用任何金属和有机催化剂，不需要任何氧化剂和添加剂，反应条件温和，产物收率高、操作简单、绿色环保；所用的试剂和催化剂工业来源丰富易得，生产成本低廉，产物纯度高，具有良好的工业应用前景。