Bis-(p-Methoxyphenyl)silandiol | 18407-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Bis-(p-Methoxyphenyl)silandiol
• 英文别名: dihydroxy-bis(4-methoxyphenyl)silane
• CAS: 18407-60-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄Si
• 分子量: 276.364
• InChiKey: AFZWTVCFGVVBDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 生成 Bis-(p-Methoxyphenyl)silandiol
  参考文献：
  名称：

  电子效应在有机硅烷醇中的传递

  摘要：

  红外光谱研究表明，硅原子在一系列取代的二苯基硅烷二醇，二烷基硅烷二醇和聚（二有机硅氧烷）-αω-二醇中传递电子效应的有效性很高。所述diorganosilanediols的酸度得到具有Σ的近似线性关系σ *值，而取代diphenylsilanediols的protondonating性能下降的顺序米-CF 3 >米-Cl> p -Cl> p -F> ö -Me>ħ > m -Me> p -Me> p -MeO> p -Me 2 N.根据烷基苯甲酸，二甲苯基硅烷二醇的邻位异构体是最酸性的，这同样归因于空间上的共振抑制。已经根据共振结构的贡献解释了卤代二苯基硅烷二醇的酸度，并与热缩合数据有关。计算了苯酚与聚（二有机硅氧烷）-αω-二醇相互作用的焓值，并根据硅氧烷链中的多中心π键解释了碱度的变化。许多对位取代的二苯基硅烷二醇似乎是双晶的。

  DOI：

  10.1039/j29710002083

文献信息

• Synthesis and reactions of highly sterically hindered organosilicon compounds of the type (Me3Si)3CSi(C6H4OMe-p)2X
  作者：Kazem D. Safa、Ashraf Asadi、Mohsen Sargordan

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00302-1

  日期：1997.1

  Reaction of TsiLi (Tsi = (Me3Si)3C) with (p-MeOC6H4)2SiF2 gave TsiSi(C6H4OMe-p)2F, which was treated with LiAlH4 to give (Me3Si)3CSi(C6H4OMe-p)2H. Treatment of the latter with ICl in the presence of a large excess of Me3SiC6H4OMe-p gave (Me3Si)3CSi(C6H4OMe-p)2Cl rather than the expected (Me3Si)3CSi(C6H4OMe-p)2I. Use of Br2 in place of ICl gave (Me3Si)3CSi(C6H4OMe-p)2Br. The fluoride (Me3Si)3CSi(C6H4OMe-p)2F

  TSiLi（TSI =（ME的反应3 Si）的3 C）与（p -MeOC 6 ħ 4）2的SiF 2得到TSiSi（C 6 H ^ 4 OMe- p）2 F，其用的LiAlH处理4，得到（我3 Si）3 CSi（C 6 H 4 OMe- p）2 H.在大量过量的Me 3 SiC 6 H 4 OMe- p存在下用ICl处理后者得到（Me 3 Si）3 CSi（C 6 H 4 OMe- p）2 Cl而不是预期的（Me 3 Si）3 CSi（C 6 H 4 OMe- p）2 I.使用Br 2代替ICl得到（Me 3 Si）3 CSi（C 6 H 4 OMe- p）2 Br。发现氟化物（Me 3 Si）3 CSi（C 6 H 4 OMe- p）2 F与NaOMe / MeOH和NaOEt / EtOH反应，得到（Me3 Si）2 CHSi（C 6 H 4 OMe- p）2 OMe和（Me 3 Si）2