2'-(4-methoxy-3-nitrophenoxy)ethanol | 109364-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-(4-methoxy-3-nitrophenoxy)ethanol
• 英文别名: 2-(4-Methoxy-3-nitrophenoxy)ethanol
• CAS: 109364-97-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: DQBBZKKYJILZHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2'-(4-methoxy-3-nitrophenoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  以离子自由基对 [ArH.cntdot.+,NO2.cntdot.] 作为反应中间体的芳族硝化反应。二烷氧基苯电荷转移活化的时间分辨研究

  摘要：

  在亲电条件下和通过电荷转移活化进行的芳族硝化作用提供相同的产率和来自常见系列芳族醚 (ArH) 的硝化产物的异构体分布。时间分辨光谱确定电荷转移硝化通过离子自由基对 (ArH/sup +/,NO/sub 2/) 进行，由电子供体 - 受体或 ..pi.. 复合物的有意激发产生芳烃与 C(NO/sub 2/)/sub 4/。电荷转移带的激光闪光光解定义了芳烃阳离子自由基 ArH/sup +/ 的演化，并允许在各种溶剂和添加的盐中描绘其衰变动力学。在取代的对二甲氧基苯 CH/sub 3/OC/sub 6/H/sub 4/OCH/sub 2/X 中检查 ArH/sup +/ 的内部捕获，其中 X = CO/sub 2/H, CO/ sub 2//sup -/, CO/sub 2/Et, 和 CH/sub 2/OH 作为侧基官能团。在亲电芳香硝化的背景下讨论了 (ArH/sup +/, NO/sub

  DOI：

  10.1021/ja00251a032

文献信息

• Selective nitration versus oxidative dealkylation of hydroquinone ethers with nitrogen dioxide
  作者：R. Rathore、E. Bosch、J.K. Kochi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81329-6

  日期：1994.1

  Various alkyl-substituted p-dialkoxybenzenes (ArH) react readily with nitrogen dioxide (NO2) in dichloromethane solution via either nitration (ArNO2) or oxidative dealkylation to quinones (Q). Spectral transients indicate that these coupled processes from the dialkoxybenzene radical cation (ArH+·) formed as the common reactive intermediate from electron-transfer in the disproprtionated precursor [ArH

  各种烷基取代的对二烷氧基苯（ArH）可以通过硝化（ArNO 2）或氧化脱烷基化成醌（Q）与二氯甲烷溶液中的二氧化氮（NO 2）反应。光谱瞬变指示来自二烷氧基苯自由基阳离子这些耦合过程（ARH +·形成为从disproprtionated前体电子转移常见的反应中间体）ARH，NO + ] N0 3 - 。在快速的后续步骤中。ARH +·经历均裂耦合与NO 2（这会导致芳烃硝化）和NO的亲核攻击3 -（这导致氧化脱烷基）。这样，通过溶剂极性和添加的硝酸盐可以有效地调节硝化和氧化脱烷基之间的竞争。
• Rathore R., Bosch E., Kochi J. K., Tetrahedron, 50 (1994) N 23, S 6727- 6758
  作者：Rathore R., Bosch E., Kochi J. K.

  DOI：——

  日期：——
• SANKARARAMAN, S.;HANEY, W. A.;KOSHI, J. K., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 17, 5235-5249
  作者：SANKARARAMAN, S.、HANEY, W. A.、KOSHI, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic nitration with ion radical pairs [ArH.cntdot.+,NO2.cntdot.] as reactive intermediates. Time-resolved studies of charge-transfer activation of dialkoxybenzenes
  作者：S. Sankararaman、W. A. Haney、Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/ja00251a032

  日期：1987.8

  examined in the substituted p-dimethoxybenzenes CH/sub 3/OC/sub 6/H/sub 4/OCH/sub 2/X with X = CO/sub 2/H, CO/sub 2//sup -/, CO/sub 2/Et, and CH/sub 2/OH as the pendant functional groups. The mechanistic relevance of the collapse of (ArH/sup +/, NO/sub 2/) to the Wheland intermediate is discussed in the context of electrophilic aromatic nitrations.

  在亲电条件下和通过电荷转移活化进行的芳族硝化作用提供相同的产率和来自常见系列芳族醚 (ArH) 的硝化产物的异构体分布。时间分辨光谱确定电荷转移硝化通过离子自由基对 (ArH/sup +/,NO/sub 2/) 进行，由电子供体 - 受体或 ..pi.. 复合物的有意激发产生芳烃与 C(NO/sub 2/)/sub 4/。电荷转移带的激光闪光光解定义了芳烃阳离子自由基 ArH/sup +/ 的演化，并允许在各种溶剂和添加的盐中描绘其衰变动力学。在取代的对二甲氧基苯 CH/sub 3/OC/sub 6/H/sub 4/OCH/sub 2/X 中检查 ArH/sup +/ 的内部捕获，其中 X = CO/sub 2/H, CO/ sub 2//sup -/, CO/sub 2/Et, 和 CH/sub 2/OH 作为侧基官能团。在亲电芳香硝化的背景下讨论了 (ArH/sup +/, NO/sub

表征谱图