[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-cyano-2-methyl-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate | 679834-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-cyano-2-methyl-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 679834-47-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₈
• 分子量: 432.39
• InChiKey: PXMWTQJXJGIEPI-NVQRDWNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  162.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-cyano-2-methyl-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-amino-7,10-dimethyl-2,6,7,9,11-pentazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,5,8,10-pentaen-2-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Triciribine 2-取代类似物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  Triciribine（TCN）和Triciribine monophosphate（TCN-P）在低或亚微摩尔浓度下具有抗病毒和抗肿瘤活性。为了努力改善和更好地理解这种活性，我们进行了结构-活性关系研究，以探讨在三西立滨2位上的取代作用。2-甲基-（2-Me-​​TCN），2-乙基-（2-Et-TCN），2-苯基-（2-Ph-TCN），2-氯-（2-Cl-TCN）和2设计并合成了-aminotriciribine（2-NH2-TCN），以确定2位取代基的作用，这些取代基改变了TCN的空间，电子和疏水性质，同时保持了三环系统的完整性。对这些化合物的抗人类免疫缺陷病毒（HIV-1），单纯疱疹病毒1型（HSV-1），和人类巨细胞病毒（HCMV），发现它们的活性低于TCN和TCN-P，或者在测试的最高浓度100 microM下无活性。我们得出的结论是，曲西立滨2位上的取代最有可能对抗病毒活性产生

  DOI：

  10.1081/ncn-120026873
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-1H-吡咯-3,4-二甲腈 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~105.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 49.42h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-cyano-2-methyl-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Triciribine 2-取代类似物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  Triciribine（TCN）和Triciribine monophosphate（TCN-P）在低或亚微摩尔浓度下具有抗病毒和抗肿瘤活性。为了努力改善和更好地理解这种活性，我们进行了结构-活性关系研究，以探讨在三西立滨2位上的取代作用。2-甲基-（2-Me-​​TCN），2-乙基-（2-Et-TCN），2-苯基-（2-Ph-TCN），2-氯-（2-Cl-TCN）和2设计并合成了-aminotriciribine（2-NH2-TCN），以确定2位取代基的作用，这些取代基改变了TCN的空间，电子和疏水性质，同时保持了三环系统的完整性。对这些化合物的抗人类免疫缺陷病毒（HIV-1），单纯疱疹病毒1型（HSV-1），和人类巨细胞病毒（HCMV），发现它们的活性低于TCN和TCN-P，或者在测试的最高浓度100 microM下无活性。我们得出的结论是，曲西立滨2位上的取代最有可能对抗病毒活性产生

  DOI：

  10.1081/ncn-120026873