N,N-dimethyl-N'-(2-(4-fluorophenyl)phenyl)urea | 1407494-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-(2-(4-fluorophenyl)phenyl)urea
• 英文别名: 3-[2-(4-Fluorophenyl)phenyl]-1,1-dimethylurea
• CAS: 1407494-09-0
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₂O
• 分子量: 258.295
• InChiKey: LTSHCDKEHIIHGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 、 非草隆 在 sodium persulfate 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到N,N-dimethyl-N'-(2-(4-fluorophenyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  机械化学快速选择性的脱氢C–H / C–H芳构化

  摘要：

  开发了一种在球磨机中通过脱氢CHH / CHH芳基化快速，选择性地合成联芳基的方法。在本文中，电子不足的肟和富电子的苯胺在快速和温和的条件下均能与各种芳烃芳基化，从而以高水平的选择性得到联芳基产物。在无溶剂的机械化学条件下，该转化避免了使用大量的芳烃偶联剂作为溶剂，并允许使用更复杂，更昂贵的芳烃作为偶联剂，这可能会大大提高C–H / C的应用前景。 -H芳基化策略。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00861

文献信息

• Aromaticity-Dependent Regioselectivity in Pd(II)-Catalyzed C–H Direct Arylation of Aryl Ureas
  作者：Pingping Jiang、Feng Li、Yongbao Xu、Qingwen Liu、Jing Wang、Hong Ding、Renfu Yu、Qifeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03153

  日期：2015.12.4

  Palladium-catalyzed C–H direct arylation generally occurs on the ortho-position of directing groups. By comparing meta-arylated products of 2-naphthyl urea to ortho-arylated products of phenyl urea, the ortho- and meta-regioselectivity of aryl ureas were found to depend on the aromaticity of the corresponding aryl substituents. Thus, aromaticity is a new factor which can affect the regioselectivity

  钯催化的C–H直接芳基化通常发生在导向基团的邻位。通过比较元2-萘基脲的-arylated产品邻-苯基脲的芳基化产品，邻-和间-芳基脲的区域选择性被发现依赖于相应的芳基的取代基的芳香性。因此，芳香性是一个新的因素，可以影响C–H直接芳基化中的区域选择性。吲哚和吡咯衍生物的区域选择性直接芳基化进一步证实了这一发现。
• Room-Temperature Stille Coupling of Tetraarylstannanes via Palladium-Catalyzed C-H Activation
  作者：Dong Xue、Jianliang Xiao、Jing Li、Yu-Xia Liu、Wen-Yong Han、Zun-Ting Zhang、Chao Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1316581

  日期：2012.8

  An effective room-temperature Stille cross-coupling of aryl ureas with tetraarylstannanes via palladium-catalyzed C-H bond activation is reported, providing a mild method for direct arylation of aromatic C-H bonds.