benzyl 2-trifluoroacetoxy-1-octyl sulfide | 80437-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-trifluoroacetoxy-1-octyl sulfide
• 英文别名: 1-benzylthio-2-trifluoroacetoxyoctane；1-benzylsulfanyloctan-2-yl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 80437-08-7
• 化学式: C₁₇H₂₃F₃O₂S
• 分子量: 348.43
• InChiKey: BITZIPYHMMMTNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-75 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-trifluoroacetoxy-1-octyl sulfide 在 硫酸 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-acetamido-octane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  通过金属离子促进的二烷基二芳基和二芳基二硫化物的氧化，添加到烯烃中

  摘要：

  描述了在三氟乙酸-二氯甲烷中铅（IV）盐存在下烯烃与二正丙基，二苯基和二苄基二硫化物的反应。用锰（III）盐作为氧化剂，可以以较高的产率获得邻位的三氟乙酰氧基-硫化物。使用铁的替代反应条件（III还描述了）盐或不存在添加的金属盐的情况。在Ritter条件下，衍生自二苯基二硫化物的三氟乙酰氧基硫化物与乙腈反应，生成乙酰胺基硫化物，但是衍生自苄基乙酰胺的另一种反应途径，衍生自二苄基二硫化物的三氟乙酰氧基硫化物仅以较差的产率得到邻位乙酰酰胺基硫化物。描述了乙酰氨基硫化物到氨基硫化物和乙酰氨基硫醇的转化。

  DOI：

  10.1039/p19850001039
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 三氟乙酸酐 、 dibenzyl monothiocarbonate S-oxide 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORISHITA TSUYOSHI; FURUKAWA NAOMICHI; OAE SHIGERU, TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 15, 2539-2546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of thiolsulfinates with trihaloacetic anhydrides. II
  作者：Tsuyoshi Morishita、Naomichi Furukawa、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98953-7

  日期：1981.1

  various olefins in carbon tetrachloride afforded the corresponding β-trifluoro- or trichloroacetoxy sulfides in good yields. The β-trihaloacetoxy sulfides are considered to be resulted by the electrophilic addition of the sulfenyl trihaloacetates, formed as transient intermediates, to olefins. The addition takes place stereospecifically in trans manner and the regioselectivity for the addition with unsymmetrical

  在四烯烃中存在各种烯烃的情况下，于-20℃用三氟-或三氯乙酸酐处理硫代亚磺酸盐，以良好的收率得到相应的β-三氟-或三氯乙酰氧基硫化物。认为β-三卤代乙酰氧基硫化物是由作为过渡中间体形成的亚磺酰基三卤代乙酸酯向烯烃的亲电子加成反应而产生的。加成反应以立体定向的方式进行，不对称烯烃的加成反应的区域选择性遵守了Markownikoff取向规则，除了3,3-二甲基-1-丁烯由于空间位阻起初产生了抗Markownikoff产物3之外，加合物3在加热时很容易转化为Markownikoff产物22。由于添加的是高度区域选择性和立体特异性的，
• BEWICK, A.;MELLOR, J. M.;OWTON, W. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 5, 1039-1044
  作者：BEWICK, A.、MELLOR, J. M.、OWTON, W. M.

  DOI：——

  日期：——