(2S,4R)-N-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine | 132273-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-N-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (2S,4R)-3-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 132273-98-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: XRVZBBHMVPWSGH-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,4R)-N-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性地将亚磷酸三甲酯加到手性恶唑烷上非对称合成α-氨基膦酸（1）。

  摘要：

  描述了α-氨基膦酸的简单且一般的不对称合成。该方法涉及将亚磷酸三烷基酯高度选择性地添加到各种手性恶唑烷上。如此获得的具有出色的非对映选择性的草氮磷杂环丁烷在简单的脱保护后以良好的总收率和较高的ee（77-> 97％）提供了相应的（S）-α-取代的氨基膦酸。

  DOI：

  10.1021/jo960020c

文献信息

• The absolute configuration and stereoselective grignard reaction of N-substituted 4-phenyl-1,3-oxazolidines.
  作者：Hiroshi TAKAHASHI、Bor Chyu-an HSIEH、Kimio HIGASHIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.38.2429

  日期：——

  The configuration at the 2-position of 2-(p-bromophenyl)-N-methyl-4-phenyl-1, 3-oxazolidine (2a) was determined by X-ray analysis. The reactions of 2, 4-diphenyl- and 2-methyl-4-phenyl-1, 3-oxazolidines (2b-d and 2e-g) with methyl and phenylmagnesium bromides were investigated.

  通过X射线分析确定了2-(对溴苯基)-N-甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷（2a）在2-位的构型。研究了2,4-二苯基-和2-甲基-4-苯基-1,3-恶唉烷（2b-d和2e-g）与甲基和苯基镁溴的反应。
• Diastereoselective alkynylation of chiral non-racemic oxazolidines with mixed organoaluminum compounds
  作者：Jérôme Blanchet、Martine Bonin、Angèle Chiaroni、Laurent Micouin、Claude Riche、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00328-7

  日期：1999.4

  A new efficient and scalable route to chiral non-racemic α-substituted propargylamines is described. The reaction pathway consists of the diastereoselective addition of mixed alkynylaluminum reagents to oxazolidines derived from R-(−)-phenylglycinol.

  描述了一种新的有效且可扩展的途径来制备手性非外消旋α-取代的炔丙基胺。该反应途径包括将混合的炔基铝试剂非对映选择性地加至衍生自R -（-）-苯基甘氨醇的恶唑烷。
• Synthesis of Enantiomerically Pure α-Substituted Propargylic Amines by Reaction of Organoaluminum Reagents with Oxazolidines
  作者：J. Blanchet、M. Bonin、L. Micouin、H.-P. Husson

  DOI：10.1021/jo0003706

  日期：2000.10.1

  Various oxazolidines prepared in two steps from (R)-phenylglycinol react at 0 degrees C with dialkyl-alkynylalane-triethylamine complexes in the presence of trimethylaluminum in high yield and diastereoselectivity. Enantiomerically pure primary alpha-substituted propargylamines cah be easily obtained in two steps after removal of ferrocenylmethyl protective group under smooth acidic conditions and oxidative cleavage of the chiral appendage.