4-[3-(三氟甲基)苯基]-3-硫代 | 20069-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[3-(三氟甲基)苯基]-3-硫代
• 中文别名: 4-[3-(三氟甲基)苯基]-3-氨基硫脲
• 英文名称: N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-amino-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• CAS: 20069-30-1
• 化学式: C₈H₈F₃N₃S
• mdl: MFCD00041291
• 分子量: 235.233
• InChiKey: KDDAUQBQXBHUPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122°C
• 沸点：
  285.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S36/37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(三氟甲基)苯基]-3-硫代 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-Chloro-4-methyl-phenyl)-2-[5-methyl-4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Tri-substituted triazoles as potent non-nucleoside inhibitors of the HIV-1 reverse transcriptase

  摘要：

  A new series of 1,2,4-triazoles was synthesized and tested against several NNRTI-resistant HIV-1 isolates. Several of these compounds exhibited potent antiviral activities against efavirenz- and nevirapine-resistant viruses, containing K103N and/or Y181C mutations or Y188L mutation. Triazoles were first synthesized from commercially available substituted phenylthio-semicarbazides, then from isothiocyanates, and later by condensing the desired substituted anilines with thiosemicarbazones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.048
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[3-(三氟甲基)苯基]-3-硫代
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds useful for kinase inhibition

  摘要：

  本文提供了用于激酶抑制的化合物。

  公开号：

  US09212151B2

文献信息

• Thiosemicarbazide, a fragment with promising indolamine-2,3-dioxygenase (IDO) inhibition properties
  作者：Silvia Serra、Laurence Moineaux、Christelle Vancraeynest、Bernard Masereel、Johan Wouters、Lionel Pochet、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.044

  日期：2014.7

  of the indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a promising therapeutic target for anticancer immunotherapy, a series of 32 phenylthiosemicarbazide derivatives was prepared and their IDO inhibition evaluated. Our study demonstrated that among these derivatives, compound 14 characterized with a 4-cyanophenyl group on the thiosemicarbazide was the more potent IDO inhibitor in this series being endowed with an

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。
• Synthesis and Urease Inhibitory Properties of Some New N4-Substituted 5-Nitroisatin-3-thiosemicarbazones
  作者：Humayun Pervez、Nazia Manzoor、Muhammad Yaqub、Ajmal Khan、Khalid Khan、Faiz-ul-Hassan Nasim、M. Choudhary

  DOI：10.2174/157018010790225840

  日期：2010.2.1

  with the synthesis and evaluation of urease inhibitory potential of a series of seventeen N 4 - arylsubstituted 5-nitroisatin-3-thiosemicarbazones. We describe here the effects of the nature of aryl groups at N 4 (modified by placement of one or two substituents about the phenyl ring) and the presence of nitro function at position-5 of the isatin scaffold on the urease inhibitory potential of these compounds

  4-取代的 5-nitroiSAtin-3-thiosemicarbazones 2a-2q 已被合成并筛选了体外脲酶抑制活性。发现化合物 2a-2d、2g、2i、2j 和 2q 是该酶的有效抑制剂。其中，2c 表现出有效的抑制活性，IC50 值为 16.4 μM，可作为进一步研究的先导分子。构效关系研究表明，取代基的电子效应在合成化合物的脲酶抑制潜力中起着重要作用。ery program (15-21), 我们最近合成了许多 N 4 - 取代的靛红-3-缩氨基硫脲作为脲酶抑制剂，具有无毒性质 (22, 23)。这些发现为进一步研究此类化合物以开发更有效、安全和有用的脲酶抑制剂奠定了坚实的基础。此外，构效关系 (SAR) 研究表明，苯环上取代基的类型和位置，在氨基硫脲部分的 N 4 处取代，在这些化合物的脲酶抑制潜力中起重要作用。为了进一步增强新的抗脲酶化合物的活性，研究了在靛红支架的 5
• Discovery of Novel Bromophenol–Thiosemicarbazone Hybrids as Potent Selective Inhibitors of Poly(ADP-ribose) Polymerase-1 (PARP-1) for Use in Cancer
  作者：Chuanlong Guo、Lijun Wang、Xiuxue Li、Shuaiyu Wang、Xuemin Yu、Kuo Xu、Yue Zhao、Jiao Luo、Xiangqian Li、Bo Jiang、Dayong Shi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01946

  日期：2019.3.28

  Poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1) is a new potential target for anticancer drug discovery. A series of bromophenol-thiosemicarbazone hybrids as PARP-1 inhibitors were designed, synthesized, and evaluated for their antitumor activities. Among them, the most promising compound, 11, showed excellent selective PARP-1 inhibitory activity (IC50 = 29.5 nM) over PARP-2 (IC50 > 1000 nM) and potent anticancer

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）是抗癌药物发现的新潜在目标。设计，合成并评估了一系列作为PARP-1抑制剂的溴酚-硫代半碳杂zone杂化物的抗肿瘤活性。其中，最有前途的化合物11对PARP-2（IC50> 1000 nM）表现出优异的选择性PARP-1抑制活性（IC50 = 29.5 nM），并对SK-OV-3，Bel-7402和在体内SK-OV-3细胞异种移植模型中，HepG2癌细胞系（IC50 = 2.39、5.45和4.60μM）以及肿瘤生长的抑制作用。进一步的研究表明，化合物11通过多种抗癌机制发挥了抗肿瘤作用，包括诱导凋亡和细胞周期停滞，DNA双链断裂的细胞蓄积，DNA修复改变，抑制H2O2触发的PARylation，通过产生细胞毒性活性氧而产生的抗增殖作用以及自噬。另外，化合物11显示出良好的药代动力学特性和良好的安全性。这些观察表明，化合物11可以用作发现新的抗癌药物的先导化合物。
• Synthesis and Toxicity Evaluation of Some N4-Aryl Substituted 5-Trifluoromethoxyisatin-3-thiosemicarbazones
  作者：Humayun Pervez、Naveeda Saira、Mohammad Saeed Iqbal、Muhammad Yaqub、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.3390/molecules16086408

  日期：——

  A series of twenty one N4-aryl substituted 5-trifluoromethoxyisatin-3-thiosemicarbazones 3a-3u was synthesized by the reaction of trifluoromethoxyisatin 1 with different arylthiosemicarbazides 2 in aqueous ethanol (50%), containing a few drops of acetic acid. Their structures were established on the basis of analytical (CHN) and spectral (IR, 1H-NMR, EIMS) data. All the synthesized compounds were evaluated for their toxicity potential by a brine shrimp lethality bioassay. Ten compounds i.e., 3a, 3e, 3i-3l and 3n-3q proved to be active in this assay, displaying promising toxicity (LD50 = 1.11 × 10−5 M − 1.80 × 10−4 M). Amongst these, 3k, 3n and 3o were found to be the most active ones (LD50 = 1.11 × 10−5 M − 1.43 × 10−5 M). Compound 3k showed the highest activity with a LD50 value of 1.11 × 10−5 M and can, therefore, be used as a lead for further studies. Structure-activity relationship (SAR) studies revealed that the presence of strong inductively electron-attracting trifluoromethoxy substituent at position-5 of the isatin moiety played an important role in inducing or enhancing toxic potentiality of some of the synthesized compounds.

  通过三氟甲氧基异吲哚1与不同芳基缩氨基脲2在含有几滴醋酸的50%乙醇水溶液中的反应，合成了一系列21种N4-芳基取代的5-三氟甲氧基异吲哚-3-缩氨基脲3a-3u。它们的结构是基于分析（CHN）和光谱（IR，1H-NMR，EIMS）数据确定的。所有合成的化合物都通过卤虫致死生物测定法评估了它们的毒性潜力。其中10种化合物，即3a，3e，3i-3l和3n-3q在此测定中表现活跃，显示出有前景的毒性（LD50 = 1.11 × 10−5 M − 1.80 × 10−4 M）。在这些化合物中，3k，3n和3o被发现是最活跃的（LD50 = 1.11 × 10−5 M − 1.43 × 10−5 M）。化合物3k显示出最高的活性，其LD50值为1.11 × 10−5 M，因此可以作为进一步研究的先导化合物。构效关系（SAR）研究表明，在异吲哚部分的5位上存在强诱导电子吸引的三氟甲氧基取代基，在诱导或增强某些合成化合物的毒性潜力方面发挥了重要作用。
• Synthesis of substituted 3-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyridin-2-ones
  作者：Irina O. Zhuravel'、Sergiy M. Kovalenko、Alexandre V. Ivachtchenko、Valentin P. Chernykh、Pavlo E. Shinkarenko

  DOI：10.1002/jhet.5570410407

  日期：2004.7

  An efficient two-step synthesis of novel 3-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2H-pyrano[2,3-c]pyridine-2-ones was developed. In the first step, a new 2H-pyrano[2,3-c]pyridine-3-carboxamide 5 was prepared by Knoevenagel condensation of pyridoxal hydrochloride with cyanoacetamide. In the second step, the reaction of carboxamide 5 with a series of N4-substituted thiosemicarbazides yielded a library of 35

  开发了有效的两步合成新型3-（5-氨基-[1,3,4]噻二唑-2-基）-2 H-吡喃并[2,3 - c ]吡啶-2-酮。第一步，通过吡pyr醛盐酸盐与氰基乙酰胺的Knoevenagel缩合制备新的2 H-吡喃并[2,3 - c ]吡啶-3-甲酰胺5。在第二步中，羧酰胺5与一系列N 4取代的硫代氨基脲的反应以高收率产生了35种离散化合物8 1-35}的库。讨论了导致这些产物的分子间再循环机理。