2-benzyl-5-methyl-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 404576-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5-methyl-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-benzyl-5-methyl-6-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 404576-41-6
• 化学式: C₂₃H₂₃N
• 分子量: 313.442
• InChiKey: UYFORJRKRKDNGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-methyl-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到5-methyl-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  易于使用6-烷基，6-苯基，5,6-二烷基和5-烷基-6-苯基取代的1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

   易于获得的双环烯酮前体用于合成6-单-和5,6-二取代的四氢异喹啉（位置6的烷基和苯基，位置5的氢和甲基）的新型策略中。在将各种有机金属试剂1,2-添加到烯酮中之后，使用 原位 生成的三苯甲基阳离子对粗制中间体醇进行脱水/芳香化程序 。通过该程序获得的总产率在27％至86％之间。N-苄基保护的6- 叔 丁基-四氢异喹啉成功合成，而 5-甲基-6- t 发生部分脱烷基 丁基类似物。一些新的N-苄基四氢异喹啉被转化为相应的未保护的杂环。

  DOI：

  10.1007/s007060170045
• 作为产物：
  描述：

  N-boc-4-哌啶酮 在 三苯基甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 2-benzyl-5-methyl-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  易于使用6-烷基，6-苯基，5,6-二烷基和5-烷基-6-苯基取代的1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

   易于获得的双环烯酮前体用于合成6-单-和5,6-二取代的四氢异喹啉（位置6的烷基和苯基，位置5的氢和甲基）的新型策略中。在将各种有机金属试剂1,2-添加到烯酮中之后，使用 原位 生成的三苯甲基阳离子对粗制中间体醇进行脱水/芳香化程序 。通过该程序获得的总产率在27％至86％之间。N-苄基保护的6- 叔 丁基-四氢异喹啉成功合成，而 5-甲基-6- t 发生部分脱烷基 丁基类似物。一些新的N-苄基四氢异喹啉被转化为相应的未保护的杂环。

  DOI：

  10.1007/s007060170045