N-boc-4-哌啶酮 | 176796-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-boc-4-哌啶酮
• 英文名称: N-Boc-4-piperidone
• 英文别名: 2-Benzyl-5-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydroisoquinolin-6-one；2-benzyl-5-methyl-1,3,4,7,8,8a-hexahydroisoquinolin-6-one
• CAS: 176796-78-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• mdl: MFCD28954036
• 分子量: 255.36
• InChiKey: RSYVNHWRVIQHLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-boc-4-哌啶酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氨 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， -20.0~35.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 (4aα,6β,8aβ)-decahydro-5,5-dimethyl-6-isoquinolinol
  参考文献：
  名称：

  取代的异喹啉衍生物抑制哺乳动物2，3-氧化角鲨烯环化酶的结构和立体电子要求。

  摘要：

  2,3-氧代角鲨烯羊毛甾醇环化酶（OSC； EC 5.4.99.7）是设计可阻断肝胆固醇生物合成的化合物的诱人靶标。（4a alpha，5 alpha，6 beta，8a beta）-十氢-5,8a-二甲基-2-（1,5,9-三甲基癸基）-6-异喹啉醇（1）和简化的类似物已被设计来抑制这种酶通过模仿在环化重排过程中发生的假定的pro-C-8高能中间碳正离子化。为了了解这些类型的分子抑制OSC的机理，我们合成了一系列取代的异喹啉衍生物3，并研究了其结构和立体电子学要求及其严格性，从而制得了3种潜在的高能中间体类似物。 OSC。用大鼠肝微粒体环化酶测定不同化合物的IC50值，可以研究以下方面的相对重要性：（i）氮侧链的性质和立体化学，（ii）C-5处甲基的存在和C-8a（环结），（iii）C-6羟基的存在和立体化学，（iv）环结的性质​​，和（v）双环系统的绝对构型。所得的结构-活性关系似乎证

  DOI：

  10.1021/jm9504621
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 1-戊烯-3-酮 在 四氢吡咯 、 sodium methylate 、 对苯二酚 作用下， 生成 N-boc-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  取代的异喹啉衍生物抑制哺乳动物2，3-氧化角鲨烯环化酶的结构和立体电子要求。

  摘要：

  2,3-氧代角鲨烯羊毛甾醇环化酶（OSC； EC 5.4.99.7）是设计可阻断肝胆固醇生物合成的化合物的诱人靶标。（4a alpha，5 alpha，6 beta，8a beta）-十氢-5,8a-二甲基-2-（1,5,9-三甲基癸基）-6-异喹啉醇（1）和简化的类似物已被设计来抑制这种酶通过模仿在环化重排过程中发生的假定的pro-C-8高能中间碳正离子化。为了了解这些类型的分子抑制OSC的机理，我们合成了一系列取代的异喹啉衍生物3，并研究了其结构和立体电子学要求及其严格性，从而制得了3种潜在的高能中间体类似物。 OSC。用大鼠肝微粒体环化酶测定不同化合物的IC50值，可以研究以下方面的相对重要性：（i）氮侧链的性质和立体化学，（ii）C-5处甲基的存在和C-8a（环结），（iii）C-6羟基的存在和立体化学，（iv）环结的性质​​，和（v）双环系统的绝对构型。所得的结构-活性关系似乎证

  DOI：

  10.1021/jm9504621

文献信息

• Ready Access to 6-Alkyl, 6-Phenyl, 5,6-Dialkyl, and 5-Alkyl-6-phenyl Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Peter Nussbaumer、Thomas Dechat

  DOI：10.1007/s007060170045

  日期：2001.9

   Readily available bicyclic enone precursors were used in a novel strategy for the synthesis of 6-mono- and 5,6-disubstituted tetrahydroisoquinolines (alkyl and phenyl in position 6, hydrogen and methyl in position 5). After 1,2-addition of the respective organometallic reagents to the enones, the crude intermediate alcohols were subjected to a dehydratization/aromatization procedure using the in situ

  易于获得的双环烯酮前体用于合成6-单-和5,6-二取代的四氢异喹啉（位置6的烷基和苯基，位置5的氢和甲基）的新型策略中。在将各种有机金属试剂1,2-添加到烯酮中之后，使用 原位 生成的三苯甲基阳离子对粗制中间体醇进行脱水/芳香化程序 。通过该程序获得的总产率在27％至86％之间。N-苄基保护的6- 叔 丁基-四氢异喹啉成功合成，而 5-甲基-6- t 发生部分脱烷基 丁基类似物。一些新的N-苄基四氢异喹啉被转化为相应的未保护的杂环。
• The Fit For Purpose Development of S1P₁ Receptor Agonist GSK2263167 Using a Robinson Annulation and Saegusa Oxidation to Access an Advanced Phenol Intermediate
  作者：Robert M. Harris、Benjamin I. Andrews、Stacy Clark、Jason W. B. Cooke、John C. S. Gray、Stephanie Q. Q. Ng

  DOI：10.1021/op400162p

  日期：2013.10.18

  A fit for purpose approach has been adopted in order to develop a robust, scalable route to the S1P(1) receptor agonist, GSK2263167. The key steps include a Robinson ring annulation followed by a Saegusa oxidation, providing rapid access to an advanced phenol intermediate. Despite the use of stoichiometric palladium acetate for the Saegusa oxidation, near complete recovery of the palladium has been demonstrated. The remaining steps have been optimised including the removal of all chromatography. An alternative to the Saegusa oxidation is described as well as the development of a flow process to facilitate further scale-up of the amidoxime preparation using hydroxylamine at elevated temperature.