methyl (RS)-2-amino-6-benzyloxycarbonylamino-2-aminomethylhexanoate | 134915-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (RS)-2-amino-6-benzyloxycarbonylamino-2-aminomethylhexanoate
• CAS: 134915-85-8
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₄
• 分子量: 323.392
• InChiKey: KRWNJLJDHGGEAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116.67
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (RS)-2-amino-6-benzyloxycarbonylamino-2-aminomethylhexanoate 、 1-((S)-2,6-Bis-benzyloxycarbonylamino-1-methylsulfanyl-hexylidene)-piperidinium; iodide 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-[1,5-bis(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-5-[4-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]-1,4-dihydroimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉作为酰胺键的替代物

  摘要：

  这项工作描述了2,5,5-三取代的咪唑啉作为酰胺键替代物的用途。该替代物被掺入到Phe，Trp，Lys和Nle的二肽衍生物中，并且还被掺入CCK-4类似物Trp-Nle-Asp-Phe-NH 2和五肽胃泌素类似物Gly-Trp-Nle-Asp-Phe-NH 2中。酰胺键置换以对映体和非对映体纯的形式合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00273-b
• 作为产物：
  描述：

  methyl (RS)-2-amino-6-benzyloxycarbonylamino-2-phthalimidomethylhexanoate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 以97%的产率得到methyl (RS)-2-amino-6-benzyloxycarbonylamino-2-aminomethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉作为酰胺键的替代物

  摘要：

  这项工作描述了2,5,5-三取代的咪唑啉作为酰胺键替代物的用途。该替代物被掺入到Phe，Trp，Lys和Nle的二肽衍生物中，并且还被掺入CCK-4类似物Trp-Nle-Asp-Phe-NH 2和五肽胃泌素类似物Gly-Trp-Nle-Asp-Phe-NH 2中。酰胺键置换以对映体和非对映体纯的形式合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00273-b

文献信息

• Amide bond replacements : incorporation of a 2,5,5-trisubstituted imidazoline into dipeptides and into a CCK-4 derivative.
  作者：Ian Gilbert、David C. Rees、Reginald S. Richardson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79701-2

  日期：1991.5

  Synthetic methodology for the introduction of a 2,5,5-trisubstituted imidazoline ring as an amide replacement into dipeptide derivatives of Phe, Trp, Lys (N-epsilon-CBZ) and Nle is described. This replacement is also incorporated into the Trp-Nle bond of the tetrapeptide CCK-4 derivative Trp-Nle-Asp-Phe-NH2 and the pentagastrin derivative Gly-Trp-Nle-Asp-Phe-NH2.