methyl (RS)-2-amino-6-benzyloxycarbonylamino-2-phthalimidomethylhexanoate | 134915-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (RS)-2-amino-6-benzyloxycarbonylamino-2-phthalimidomethylhexanoate
• CAS: 134915-82-5
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₆
• 分子量: 453.495
• InChiKey: RITKHDDFPFZVCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (RS)-2-amino-6-benzyloxycarbonylamino-2-phthalimidomethylhexanoate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 以97%的产率得到methyl (RS)-2-amino-6-benzyloxycarbonylamino-2-aminomethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉作为酰胺键的替代物

  摘要：

  这项工作描述了2,5,5-三取代的咪唑啉作为酰胺键替代物的用途。该替代物被掺入到Phe，Trp，Lys和Nle的二肽衍生物中，并且还被掺入CCK-4类似物Trp-Nle-Asp-Phe-NH 2和五肽胃泌素类似物Gly-Trp-Nle-Asp-Phe-NH 2中。酰胺键置换以对映体和非对映体纯的形式合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00273-b
• 作为产物：
  描述：

  N^ω-benzyloxycarbonyl-(RS)-lysine methyl ester hydrochloride 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (RS)-2-amino-6-benzyloxycarbonylamino-2-phthalimidomethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Amide bond replacements : incorporation of a 2,5,5-trisubstituted imidazoline into dipeptides and into a CCK-4 derivative.

  摘要：

  Synthetic methodology for the introduction of a 2,5,5-trisubstituted imidazoline ring as an amide replacement into dipeptide derivatives of Phe, Trp, Lys (N-epsilon-CBZ) and Nle is described. This replacement is also incorporated into the Trp-Nle bond of the tetrapeptide CCK-4 derivative Trp-Nle-Asp-Phe-NH2 and the pentagastrin derivative Gly-Trp-Nle-Asp-Phe-NH2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79701-2