[(3aR,4S,6aR,7R,8S,10aR)-3a,8-dihydroxy-7,8-dimethyl-3,9-dioxo-7-[2-[(3R)-5-oxooxolan-3-yl]ethyl]-1,4,5,6,6a,10-hexahydrobenzo[d][2]benzofuran-4-yl] 4-bromobenzoate | 1055038-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aR,4S,6aR,7R,8S,10aR)-3a,8-dihydroxy-7,8-dimethyl-3,9-dioxo-7-[2-[(3R)-5-oxooxolan-3-yl]ethyl]-1,4,5,6,6a,10-hexahydrobenzo[d][2]benzofuran-4-yl] 4-bromobenzoate
• CAS: 1055038-13-5
• 化学式: C₂₇H₃₁BrO₉
• 分子量: 579.442
• InChiKey: VYYJJEQCBLBZDI-XHXHXDKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6aR,7R,8S,10aR)-3a,4,8-trihydroxy-7,8-dimethyl-7-[2-[(3R)-5-oxooxolan-3-yl]ethyl]-1,4,5,6,6a,10-hexahydrobenzo[d][2]benzofuran-3,9-dione 、 4-溴苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.5h， 以18%的产率得到[(3aR,4S,6aR,7R,8S,10aR)-3a,8-dihydroxy-7,8-dimethyl-3,9-dioxo-7-[2-[(3R)-5-oxooxolan-3-yl]ethyl]-1,4,5,6,6a,10-hexahydrobenzo[d][2]benzofuran-4-yl] 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Gaudichanolides A和B，来自Baccharis gaudichaudiana的双环戊烷。

  摘要：

  从干燥的Baccharis gaudichaudiana的嫩枝中分离出两个新的环戊二烯二萜类化合物，高迪香酚内酯A（1）和B（2），以及7-氧代16,19-二羟基-3,4-脱氢克罗丹-15,20-二酸二内酯，spathulenol，4,10-aromadendranediol，kobusone，反阿魏酸阿魏酸酯和defuscin。通过详细的2D NMR光谱实验阐明了1和2的结构和相对立体化学，并通过X射线晶体学分析确定了1的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/np050081i