1-(5-methylfuranbut-3-ynyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1391861-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(5-methylfuranbut-3-ynyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 1391861-35-0
• 化学式: C₁₄H₂₂OSSi
• 分子量: 266.48
• InChiKey: FBSQRKRIQCUOQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methylfuranbut-3-ynyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四氯金酸水合物 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S/R)-1-((S/R)-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydrofuran-2-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化立体选择性合成二烷基二氢呋喃乙酸酯

  摘要：

  描述了金 (III) 催化的 5-二取代-5-羟基戊-2-yn 链烷酸酯的立体选择性环异构化。温和高效的反应条件得到了一系列高收率的二、三取代二氢呋喃衍生物 秒以及令人印象深刻的非对映选择性。通过反应的进行双[3,3]σ重排与并用5-内切-挖环包围的丙二烯基中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132367
• 作为产物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)but-3-yn-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-(5-methylfuranbut-3-ynyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的3-Silyloxy-1,5-Enynes重排：苯并[b]噻吩，二苯并噻吩，二苯并呋喃和吲哚衍生物的高效合成

  摘要：

  在金（I）上使用IPr配体（IPr = 1,3-双-（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）时，2-取代噻吩，苯并噻吩，吡咯，苯并呋喃和吲哚的苯甲酰化反应具有出色的收率实现了。通过将炔丙基金属试剂添加到甲酰基中并使醇甲硅烷基化，可以容易地将并入芳构化中的1-甲硅烷氧基丁-3-炔基侧链。在温和的条件下，这方便地允许在甲酰基的位置进行芳基化。所有的反应都涉及到加成步骤中侧链的2,3-移位，因此可以轻松访问特定的取代模式。仅在具有高度亲核性3位的2取代的吲哚的情况下，才观察到没有移位的直接氢芳基化。另一方面，3位取代的吲哚与2位取代的吲哚具有相同的产物。然后，在吲哚环系统中必须进行3,2位移。

  DOI：

  10.1002/chem.201200314