(SS)-2-(p-tolylsulfinyl)-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene | 142048-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (SS)-2-(p-tolylsulfinyl)-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene
• 英文别名: (S_S)-2-(p-tolylsulfinyl)-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene；(S)-p-Tolylsulfinyl-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene
• CAS: 142048-20-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂SSi
• 分子量: 280.463
• InChiKey: LYIXLCJSXISDNB-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 (SS)-2-(p-tolylsulfinyl)-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (3aS,6S,7aR,R_S)-2-methyl-6-(p-tolylsulfinyl)perhydroisoindole-1,3,5-trione 、 (3aS,6R,7aR,S_S)-2-methyl-6-(p-tolylsulfinyl)perhydroisoindole-1,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  手性1-和2-（对甲苯磺酰基）-3-三甲基甲硅烷基氧基丁酸酯-1,3-二烯的合成及其在狄尔斯-阿尔德环加成反应中的行为

  摘要：

  （ - （±）的合成ë）-1-（p -tolylsulfinyl）-3- trimethylsilyloxybuta -1,3-二烯1和（小号小号）-2-（p -tolylsulfinyl）-3- trimethylsilyloxybuta -1,3- -二烯2及其与环状亲二烯体的反应进行了描述。二烯的环加成1与Ñ -methylmaleimide 10是得到的复合物的反应混合物的压力下进行从在C-3'，（±）2个差向异构体- 11A和（±） - 11b中[甲基-2,3,3a，4,5，分离等量的7a-六氢-2-甲基-7a-（1-甲基琥珀酰亚胺-3-基）-1 H-异吲哚-1,3,5-三酮]。二烯（±）-在大气压和室温下，将1个环加成到反应性更高的4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮14上。然而，关于这种添加的立体化学结果无话可说，因为通过亚砜-亚磺酸酯重排而失去手性助剂，得到了双环α，β-不饱和酮17（2-甲基-2

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00039-2
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-1-(p-tolylsulfinyl)-2-propanone 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (SS)-2-(p-tolylsulfinyl)-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  手性1-和2-（对甲苯磺酰基）-3-三甲基甲硅烷基氧基丁酸酯-1,3-二烯的合成及其在狄尔斯-阿尔德环加成反应中的行为

  摘要：

  （ - （±）的合成ë）-1-（p -tolylsulfinyl）-3- trimethylsilyloxybuta -1,3-二烯1和（小号小号）-2-（p -tolylsulfinyl）-3- trimethylsilyloxybuta -1,3- -二烯2及其与环状亲二烯体的反应进行了描述。二烯的环加成1与Ñ -methylmaleimide 10是得到的复合物的反应混合物的压力下进行从在C-3'，（±）2个差向异构体- 11A和（±） - 11b中[甲基-2,3,3a，4,5，分离等量的7a-六氢-2-甲基-7a-（1-甲基琥珀酰亚胺-3-基）-1 H-异吲哚-1,3,5-三酮]。二烯（±）-在大气压和室温下，将1个环加成到反应性更高的4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮14上。然而，关于这种添加的立体化学结果无话可说，因为通过亚砜-亚磺酸酯重排而失去手性助剂，得到了双环α，β-不饱和酮17（2-甲基-2

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00039-2

文献信息

• First syntheses of chiral 2-sulfinylbutadienes
  作者：Eric Bonfand、Pascal Gosselin、Christian Maignan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74207-9

  日期：1992.4

  The title compounds were readily prepared respectively from (S)-3-p-tolylsulfinylbut-3-en-2-ol 3 and (S)-3-p-tolylsulfinylbul-3-en-2-one 4.