4-[3-(二甲基氨基)丙基]苯酚 | 73278-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[3-(二甲基氨基)丙基]苯酚
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-(4-hydroxyphenyl)propylamine
• 英文别名: 4-(3-Dimethylamino-propyl)-phenol；Dimethyl-[γ-(4-oxy-phenyl)-propyl]-amin；4-(γ-Dimethylamino-propyl)-phenol；Homohordenin；4-(3-dimethylaminopropyl)phenol；4-Hydroxy-γ-phenylpropyl-dimethylamin；4-[3-(Dimethylamino)propyl]phenol
• CAS: 73278-94-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: ZPJALXOWMQIHNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  285.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(二甲基氨基)丙基]苯酚 在 异丙苯 、 偶氮二异丁腈 、 氧气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and inhibitory activity of alkyl(hydroxyaryl)amines

  摘要：

  ω-(4-羟基芳基)卤代烷烃与各种含氮剂反应后，可得到 2,6 二甲基苯酚的伯氨基、仲氨基和叔氨基衍生物。对于合成的化合物，测量了它们与过氧化自由基在积雪烯和油酸甲酯氧化过程中的反应速率常数。研究了猪油和十六烷热自氧化模型反应中的总抑制活性。烷基（羟基芳基）胺的速率常数与相应烷基酚的速率常数相同，而某些烷基（羟基芳基）胺的总抑制活性大大超过了烷基酚。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0174-1
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-3-Chloro-3-(4-hydroxy-phenyl)-allylidene]-dimethyl-ammonium; perchlorate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-[3-(二甲基氨基)丙基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  阳离子两亲模型化合物的合成，药理和生物物理表征以及膜相互作用QSAR分析。

  摘要：

  阳离子两亲药物具有与生物中间相相互作用的倾向。这项研究的目的是更深入地了解控制这种相互作用的卡两性药物的分子特性。合成了一系列苯丙胺模型化合物，其中在分子的芳族部分引入了修饰。从磷脂酰丝氨酸单层的（45）Ca（2+）替换用于监测药物与磷脂的结合。测量对二棕榈酰磷脂酸脂质体的相变温度的影响，以评估药物对磷脂组装体的结构组织的干扰作用。在豚鼠心脏的Langendorff制剂中测定化合物的抗心律不齐活性以评估膜稳定作用。使用分子内和分子间QSAR描述符开发了这些终点的定量构效关系（QSAR）模型。分子间膜相互作用描述符是从模型磷脂单层化合物的分子动力学模拟中得出的。使用偏最小二乘回归（PLS）和遗传算法工具，即遗传函数近似（GFA），为所有端点导出了QSAR模型。膜相互作用描述符在解释化合物对DPPA脂质体的相变温度的影响方面似乎特别重要，而其他端点可以通过分子内描述符进行适当建模。磷脂酰丝氨酸

  DOI：

  10.1021/jm980694a

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010080503A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  In one aspect, the present invention provides for a compound of Formula I; in which the variable X1a, X1b, X1c, X1d, Q, A, R1, B, L, E, and the subscripts m and n have the meanings as described herein. In another aspect, the present invention provides for pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods for using compounds of Formula I for the treatment of diseases and conditions (e.g., cancer, thrombocythemia, etc) characterized by the expression or over-expression of Bcl-2 anti-apoptotic proteins, e.g., of anti-apoptotic Bcl-xL proteins.

  在一个方面，本发明提供了一种具有式I的化合物；其中变量X1a、X1b、X1c、X1d、Q、A、R1、B、L、E和下标m和n的含义如本文所述。在另一个方面，本发明提供了包括式I化合物的药物组合物，以及使用式I化合物治疗由Bcl-2抗凋亡蛋白（例如抗凋亡Bcl-xL蛋白）的表达或过度表达所特征的疾病和状况（例如癌症、血小板增多症等）的方法。
• Synthesis and Antioxidative Activity of N, N-Dialkyl-ω-[4-hydroxy(methoxy)aryl]alkylamines and Their N-Oxides
  作者：O. I. Dyubchenko、V. V. Nikulina、E. I. Terakh、A. E. Prosenko、I. A. Grigor’ev

  DOI：10.1007/s11167-005-0391-z

  日期：2005.5

  Aminoalkylphenols of various structures were prepared by reactions of ω-[4-hydroxy(methoxy)aryl]haloalkanes with dialkylamines. The corresponding N-oxides were prepared by oxidation of aminoalkylphenols with hydrogen peroxide and cumene hydroperoxide. The inhibiting activities of these compounds in a model reaction of thermal autooxidation of lard were compared.

  通过ω-[4-羟基（甲氧基）芳基]卤代烷烃与二烷基胺的反应制备了各种结构的氨基烷基酚。氨基烷基酚与过氧化氢和过氧化二甲苯氧化制备了相应的 N-氧化物。比较了这些化合物在猪油热自氧化模型反应中的抑制活性。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Baell Jonathan Bayldon

  公开号：US20100210622A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  In one aspect, the present invention provides for a compound of Formula I in which the variable X 1a , X 1b , X 1c , X 1d , Q, A, R 1 , B, L, E, and the subscripts m and n have the meanings as described herein. In another aspect, the present invention provides for pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods for using compounds of Formula I for the treatment of diseases and conditions (e.g., cancer, thrombocythemia, etc) characterized by the expression or over-expression of Bcl-2 anti-apoptotic proteins, e.g., of anti-apoptotic Bcl-x L proteins.

  在一个方面，本发明提供了一种式子为I的化合物，其中变量X1a，X1b，X1c，X1d，Q，A，R1，B，L，E和下标m和n的含义如此处所述。在另一个方面，本发明提供了包含式子I化合物的制药组合物，以及使用式子I化合物治疗由Bcl-2抗凋亡蛋白（例如抗凋亡Bcl-xL蛋白）的表达或过表达所特征的疾病和病状（例如癌症，血小板增多症等）的方法。
• Hydrogen Borrowing: towards Aliphatic Tertiary Amines from Lignin Model Compounds Using a Supported Copper Catalyst
  作者：Dieter Ruijten、Thomas Narmon、Hanne De Weer、Robbe van der Zweep、Claude Poleunis、Damien P. Debecker、Bert U. W. Maes、Bert F. Sels

  DOI：10.1002/cssc.202200868

  日期：2022.10.10

  from lignin model monomers: A heterogeneous Cu-ZrO2 catalyzed hydrogen borrowing strategy was developed to synthesize tertiary amines from lignin (model) monomers. Reusability of the easily recoverable catalyst was investigated by recycle experiments and in depth analysis of the spent catalyst (ToF-SIMS, N2O chemisorption, XPS and TGA). Thermal reduction proved to be an efficient catalyst regeneration

  来自木质素模型单体的叔胺：开发了一种非均相 Cu-ZrO 2催化的氢借用策略，以从木质素（模型）单体合成叔胺。通过回收实验和对废催化剂（ToF-SIMS、N 2 O 化学吸附、XPS 和 TGA）的深入分析，研究了易于回收的催化剂的可重复使用性。热还原被证明是一种有效的催化剂再生策略。
• Phenethanolamines, their formulations, preparation and use
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0007206A1

  公开（公告）日：1980-01-23

  Compounds having the general formula (1): wherein: R1 is hydrogen or fluorine; R2 is hydroxy, aminocarbonyl, methylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl, acetylamino or methanesulfonylamino; and the pharmaceutically acceptable salts thereof are useful in potentiating the antineoplastic activity of known oncolytic drugs.

  具有通式(1)的化合物： 其中 R1 是氢或氟； R2 是羟基、氨基羰基、甲氨基羰基、二甲氨基羰基、乙酰氨基或甲磺酰氨基； 及其药学上可接受的盐类可增强已知溶瘤药物的抗肿瘤活性。