ascarylitol | 504-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ascarylitol
• 英文别名: Ascarylit；Ascarylil；L-arabino-3,6-dideoxy-hexitol；L-arabino-Hexan-1,2,4,5-tetraol；L-arabino-3,6-Didesoxy-hexit；(2R,4R,5S)-hexane-1,2,4,5-tetrol
• CAS: 504-10-9
• 化学式: C₆H₁₄O₄
• 分子量: 150.175
• InChiKey: SAYNRXAZCTXWFR-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ascarylitol 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 生成 O¹-trityl-L-arabino-3,6-dideoxy-hexitol
  参考文献：
  名称：

  FOUQUEY; POLONSKY; LEDERER, Bulletin de la Societe de chimie biologique, 1958, vol. 40, # 2-3, p. 315 - 325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-O-benzoyl-3,6-dideoxy-L-arabino-hexono-1,5-lactone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ascarylitol
  参考文献：
  名称：

  消除内齿内酯中的β。3,6-二脱氧L-阿拉伯糖基己糖（a糖）的合成

  摘要：

  摘要用过量的苯甲酰氯和吡啶将L-鼠李糖1,5-内酯（1）苯甲酰化16小时，得到2,4-O-苯甲酰基-3,6-二脱氧-L-赤-己二-2-enono -1，5-内酯（2）。2的催化氢化是立体选择性的，得到结晶的2,4-二-O-苯甲酰基-3,6-二脱氧-L-阿拉伯糖-己基-1,5-内酯（3）。用二亚氨基硼烷还原内酯3可获得2,4-二-O-苯甲酰基-3,6-二脱氧-L-阿拉伯-己吡喃糖（4），在脱苯甲酰化后，得到3,6-二脱氧-L-阿拉伯-己糖（总收率良好）。该糖经鉴定为相应的醛糖醇（scar糖醇），并通过转化为甲基3,6-二脱氧-α-L-阿糖基-己吡喃糖苷（甲基Ascaryloside，6）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83267-x

文献信息

• Synthesis of ascarylose from 3,6-dideoxy-L-erythro-hexos-2-ulose
  作者：V. N. Shibaev、V. A. Petrenko、L. L. Danilov、N. S. Utkina、M. I. Struchkova、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00951897

  日期：1980.1
• CARBOHYDRATE-BASED VACCINE AND DIAGNOSTIC REAGENT FOR TRICHINOSIS
  申请人：COLORADO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0682527A1

  公开（公告）日：1995-11-22
• CARBOHYDRATE-BASED DIAGNOSTIC REAGENT FOR TRICHINOSIS
  申请人：COLORADO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0682527B1

  公开（公告）日：2002-04-03
• EP0682527A4
  申请人：——

  公开号：EP0682527A4

  公开（公告）日：1997-05-21
• US5541075A
  申请人：——

  公开号：US5541075A

  公开（公告）日：1996-07-30