Ethyl 3-bromo-5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzoate | 422569-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-bromo-5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzoate
• CAS: 422569-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: HPXWKHKJBCASAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromobenzoic acid ethyl ester 、 2-丙炔-1-醇 在 二(氰基苯)二氯化钯 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以42%的产率得到3,5-Bis(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种改进的 Sonogashira 偶联程序，用于构建带有 1,3-取代乙炔单元的刚性芳香多功能单体

  摘要：

  报道了通过 Sonogashira 反应从 3,5-二溴苯衍生物和炔丙醇有效合成刚性多官能乙烯基单体 1 和 2。例如，使用改进的钯催化剂体系有效地制备了一系列 3,5-双（3-羟基丙-1-炔基）苯甲酸酯衍生物。随后的水解和与 4-乙烯基苯胺的反应提供了用于功能性大孔聚合物系统的新单体 2。此外，为了从 3,5-二溴苯甲醛成功构建替代刚性单体 1，Sonogashira 和 Wittig 方法已经过优化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19768

文献信息

• An Improved Sonogashira Coupling Procedure for the Construction of Rigid Aromatic Multifunctional Monomers Bearing 1,3-Substituted Acetylenic Units
  作者：Louise Davidson、Keith W. Freebairn、Andrew T. Russell、Harish S. Trivedi、Wayne Hayes

  DOI：10.1055/s-2002-19768

  日期：——

  The efficient synthesis of rigid multifunctional vinylic monomers 1 and 2 from 3,5-dibromobenzene derivatives and propargyl alcohol via the Sonogashira reaction is reported. For example, a series of 3,5-bis(3-hydroxyprop-1-ynl)benzoate ester derivatives have been prepared efficiently using an improved palladium catalyst system. Subsequent hydrolysis and reaction with 4-vinylaniline afforded a new monomer

  报道了通过 Sonogashira 反应从 3,5-二溴苯衍生物和炔丙醇有效合成刚性多官能乙烯基单体 1 和 2。例如，使用改进的钯催化剂体系有效地制备了一系列 3,5-双（3-羟基丙-1-炔基）苯甲酸酯衍生物。随后的水解和与 4-乙烯基苯胺的反应提供了用于功能性大孔聚合物系统的新单体 2。此外，为了从 3,5-二溴苯甲醛成功构建替代刚性单体 1，Sonogashira 和 Wittig 方法已经过优化。