(1R,5R,6S,7S)-1-hydroxy-6-(2-methoxyphenyl)-7-nitro-bicyclo[3.2.1]octan-8-one | 1236056-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,5R,6S,7S)-1-hydroxy-6-(2-methoxyphenyl)-7-nitro-bicyclo[3.2.1]octan-8-one
• 英文别名: (1R,5R,6S,7S)-1-hydroxy-6-(2-methoxyphenyl)-7-nitrobicyclo[3.2.1]octan-8-one
• CAS: 1236056-27-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: KSCGVFMPQKPVMA-IKVITTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-((E)-2-nitrovinyl)benzene 、 1,2-环己二酮 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到(1R,5R,6S,7S)-1-hydroxy-6-(2-methoxyphenyl)-7-nitro-bicyclo[3.2.1]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联迈克尔-亨利反应对双环[3.2.1]辛烷-8-酮的对映选择性合成

  摘要：

  双环[3.2.1]辛烷-8-酮是由环己烷-1,2-二酮和硝基烯烃之间的串联迈克尔-亨利反应制备的，使用奎宁衍生的硫脲作为催化剂。尽管在反应过程中产生了四个立体中心，但仅获得了两种非对映异构体，具有良好的非对映选择性和高对映选择性（92-99% ee）。当3-甲基环己烷-1,2-二酮(R 1 =Me)用作底物时，仅获得相应热力学烯醇化物的区域异构产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.044

文献信息

• Catalytic Asymmetric Domino Michael-Henry Reaction: Enantioselective Access to Bicycles with Consecutive Quaternary Centers by Using Bifunctional Catalysts
  作者：Magnus Rueping、Alexander Kuenkel、Roland Fröhlich

  DOI：10.1002/chem.201000237

  日期：2010.4.12

  Domino catalysis: Two consecutive quaternary stereocenters, three functional groups, and four stereogenic centers have been created in the newly developed domino Michael–Henry reaction (see scheme) employing small amounts of a bifunctional organocatalyst.

  多米诺催化：在新开发的多米诺迈克尔-亨利反应（见方案）中使用少量双功能有机催化剂创建了两个连续的四元立体中心、三个官能团和四个立体中心。