3,5-bis{3-[3,5-bis(3-tert-butyloxycarbonylamino-propyl)benzoylamino]propyl}benzoic acid | 349560-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis{3-[3,5-bis(3-tert-butyloxycarbonylamino-propyl)benzoylamino]propyl}benzoic acid
• 英文别名: 3,5-Bis[3-[[3,5-bis[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]benzoyl]amino]propyl]benzoic acid
• CAS: 349560-06-1
• 化学式: C₅₉H₈₈N₆O₁₂
• 分子量: 1073.38
• InChiKey: QBSMXXJXXICMMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis{3-[3,5-bis(3-tert-butyloxycarbonylamino-propyl)benzoylamino]propyl}benzoic acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到3,5-bis-{3-[3,5-bis(3-aminopropyl)benzoylamino]propyl}benzoic acid tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在主链和树枝状侧链之间具有亚甲氧羰基间隔基的树枝状聚甲基丙烯酸酯的同源系列：合成、表征和一些体积特性

  摘要：

  合成了第一代至第四代 (G1-G4) 树枝状大分子单体 3、5、7 和 9，在可聚合基团和树枝状侧链（树枝状）之间具有亚甲氧羰基间隔基，并合成了它们对相应树枝状聚合物 PG1 的聚合行为， PG2s、PG3s 和 PG4s 分别是通过将单体加热到 55 摄氏度而不有意添加引发剂来研究的。这种自引发聚合被称为热引发自由基聚合 (TRP)。PG1s-PG4s 的摩尔质量是通过 DMF 中的凝胶渗透色谱法确定的，DMF 校准到最近开发的 G1 树枝状聚合物标准 (PG1)。将该同源系列的聚合结果与已有的聚合结果进行比较，不同之处仅在于缺少这种间隔物（称为 PG1-PG4），对短间隔物是否对聚合有影响的问题做出了贡献。这两个系列的几个代表也被用于对这些不寻常的梳形聚合物的整体特性进行的第一次系统的和世代相关的研究。结构和动力学均通过 DSC、X 射线衍射和动态机械测量进行研究。

  DOI：

  10.1021/ja0494205
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Bis[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]benzoic acid 在 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,5-bis{3-[3,5-bis(3-tert-butyloxycarbonylamino-propyl)benzoylamino]propyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino-Functionalized, Second-Generation Dendritic Building Blocks

  摘要：

  The multi-gram scale synthesis of first- and second-generation dendrons with Boc- and Cbz-protected amino groups in the periphery and methyl/ethyl esters at the focal points is described. Saponification of the esters and deprotection of the amines are shown to be strictly orthogonal processes which makes these dendrons valuable building blocks for future constructions.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1275::aid-ejoc1275>3.0.co;2-2

文献信息

• A Surface-Modified Dendrimer Set for Potential Application as Drug Delivery Vehicles: Synthesis, In Vitro Toxicity, and Intracellular Localization
  作者：Sabine Fuchs、Timo Kapp、Henning Otto、Torsten Schöneberg、Peter Franke、Ronald Gust、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/chem.200305386

  日期：2004.3.5

  The synthesis, cytotoxicity, and behavior in cell culture of a new set of first- (G1) and second-generation (G2) dendrimers is reported. The surface functionality of these dendrimers has been varied to see whether structure/toxicity relations can be observed. The outermost functional groups are amines that are decorated either with protons, tert-butoxycarbonyl (Boc) or benzyloxycarbonyl (Cbz) protecting

  据报道，一组新的第一（G1）和第二代（G2）树状聚合物的合成，细胞毒性和在细胞培养中的行为。这些树枝状聚合物的表面功能已经改变，以查看是否可以观察到结构/毒性关系。最外面的官能团是被质子，叔丁氧羰基（Boc）或苄氧羰基（Cbz）保护基，Boc保护或未保护的天然氨基酸残基，乙二胺配体和/或丹磺酰基荧光标记修饰的胺。使用人MCF-7乳腺癌细胞系在浓度依赖性测定中确定了细胞毒性。HeLa细胞将丹磺酰标记的树状聚合物内化后，通过共聚焦荧光显微镜监测细胞摄取和细胞内分布。
• Efficient Synthesis of High Molar Mass, First- to Fourth-Generation Distributed Dendronized Polymers by the Macromonomer Approach
  作者：Afang Zhang、Bin Zhang、Eva Wächtersbach、Manfred Schmidt、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/chem.200305142

  日期：2003.12.15

  series of first- to fourth-generation (G1-G4) dendronized macromonomers, 5, 7, 10, and 12, was synthesized, and their polymerization behavior under radical conditions investigated. These conditions were thermally induced radical polymerization (TRP) and atom-transfer radical poymerization (ATRP). TRP was applied to all monomers and gave polymers PG1-PG4, whose molar masses range from several millions

  合成了同源的第一至第四代（G1-G4）树枝状大分子单体5、7、10和12，并研究了它们在自由基条件下的聚合行为。这些条件是热诱导自由基聚合（TRP）和原子转移自由基聚合（ATRP）。将TRP应用于所有单体，得到聚合物PG1-PG4，其摩尔质量范围从PG1的几百万到PG2和PG3的估计几十万，以及PG4的低聚体系。ATRP仅应用于G1和G2单体5和7。对单体5的动力学研究提供了证明其聚合以受控方式进行的证据。仍能给出单峰摩尔质量分布的最高单体与引发剂比率为300：1（对于5）和100：1（对于7），对应于PG1和PG2的可实现的摩尔质量范围约为M（n）= 100 000（DP（计算）（PG1）= 200，DP（计算）（PG2）= 90）。多分散度在通常范围内（PDI ＝ 1.1-1.2）。摩尔质量是通过GPC在DMF中测定的，相对于通过光散射测定的PG1的绝对摩尔质量进行了校准。
• Amino-Functionalized, Second-Generation Dendritic Building Blocks
  作者：Rainer Klopsch、Sabine Koch、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1275::aid-ejoc1275>3.0.co;2-2

  日期：1998.7

  The multi-gram scale synthesis of first- and second-generation dendrons with Boc- and Cbz-protected amino groups in the periphery and methyl/ethyl esters at the focal points is described. Saponification of the esters and deprotection of the amines are shown to be strictly orthogonal processes which makes these dendrons valuable building blocks for future constructions.
• Homologous Series of Dendronized Polymethacrylates with a Methyleneoxycarbonyl Spacer between the Backbone and Dendritic Side Chain:  Synthesis, Characterization, and Some Bulk Properties
  作者：Afang Zhang、Lidia Okrasa、Tadeusz Pakula、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1021/ja0494205

  日期：2004.6.1

  polymerization (TRP). The molar masses of PG1s-PG4s were determined by gel permeation chromatography in DMF calibrated to a recently developed G1 dendronized polymer standard (PG1). A comparison of this homologous series' polymerization results with those of an already existing one, which differed only by the lack of this spacer (referred to as PG1-PG4), was made to contribute to the issue of whether short

  合成了第一代至第四代 (G1-G4) 树枝状大分子单体 3、5、7 和 9，在可聚合基团和树枝状侧链（树枝状）之间具有亚甲氧羰基间隔基，并合成了它们对相应树枝状聚合物 PG1 的聚合行为， PG2s、PG3s 和 PG4s 分别是通过将单体加热到 55 摄氏度而不有意添加引发剂来研究的。这种自引发聚合被称为热引发自由基聚合 (TRP)。PG1s-PG4s 的摩尔质量是通过 DMF 中的凝胶渗透色谱法确定的，DMF 校准到最近开发的 G1 树枝状聚合物标准 (PG1)。将该同源系列的聚合结果与已有的聚合结果进行比较，不同之处仅在于缺少这种间隔物（称为 PG1-PG4），对短间隔物是否对聚合有影响的问题做出了贡献。这两个系列的几个代表也被用于对这些不寻常的梳形聚合物的整体特性进行的第一次系统的和世代相关的研究。结构和动力学均通过 DSC、X 射线衍射和动态机械测量进行研究。