(E)-n-C6H13(Br)C=CHSO2C6H4Me-4 | 1320214-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-n-C6H13(Br)C=CHSO2C6H4Me-4
• 英文别名: (E)-2-bromo-1-(4'-methylphenylsulfonyl)-1-octene
• CAS: 1320214-45-6
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₂S
• 分子量: 345.301
• InChiKey: WIGSUCYATCFXFV-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 对甲苯磺酸钠 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到(E)-n-C6H13(Br)C=CHSO2C6H4Me-4
  参考文献：
  名称：

  通过将亚磺酸钠加到炔烃中的好氧铜催化的（E）-链烯基砜和（E）-β-卤代链烯基砜的合成

  摘要：

  在空气中使用亚磺酸钠在铜上催化炔烃的磺酰化反应，可生成区域选择性和立体选择性的（E）烯基砜。当使用CuCl催化剂时，加氢磺酰化进行顺选择性地进行，并且以优异的产率合成了（E）-链烯基砜。相反，在卤化钾的存在下，使用CuI催化剂的反应反选择性地产生了（E）-β-卤代烯基砜。此外，（E）-β-溴烯基砜有可能通过Suzuki-Miyaura偶联转化为各种烯基砜。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.071

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (E)-Alkenyl Sulfones from Alkenes or Alkynes via Copper-Catalyzed Oxidation of Sodium Sulfinates
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1055/s-0030-1260544

  日期：2011.6

  Alkenyl sulfones can be stereoselectively synthesized from alkenes or alkynes using sodium sulfinates. The reaction can be performed by a copper-catalyzed oxidation of sodium sulfinates in air. The reaction of alkenes gives (E)-alkenyl sulfones via anti addition of sulfonyl cation and elimination process. Furthermore, the employment of alkynes produces (E)-β-haloalkenyl sulfones in the presence of

  烯基砜可以使用亚磺酸钠从烯烃或炔烃立体选择性地合成。该反应可以通过亚磺酸钠在空气中的铜催化氧化来进行。烯烃的反应通过磺酰基阳离子的反加成和消除过程得到(E)-烯基砜。此外，在卤化钾存在的情况下，使用炔烃会产生 (E)-β-卤代烯基砜。