(E)-1-{[(7-dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl]methylidene}-4-(4-trifluoromethylphenyl)semicarbazone | 1596368-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-{[(7-dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl]methylidene}-4-(4-trifluoromethylphenyl)semicarbazone
• CAS: 1596368-65-8
• 化学式: C₂₀H₁₇F₃N₄O₃
• 分子量: 418.375
• InChiKey: XUWNFUDCDCAXQP-BHGWPJFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  86.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (E)-1-{[(7-dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl]methylidene}-4-(4-trifluoromethylphenyl)semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  3-(7-Dimethylamino)coumarin N-phenylsemicarbazones in solution and polymer matrices: Tuning their fluorescence via para-phenyl substitution

  摘要：

  The photo-physical properties of five new para-phenyl substituted derivatives of 3-(7-dimethylamino)coumarin N-phenylsemicarbazone with various electron-withdrawing substituents R (R=F, Br, CF3, CN or NO2) in the para-position on the phenyl ring were investigated in solvents and in polymer matrices. Tuning their fluorescent properties via para-substitution is discussed in terms of Twisted Intra-molecular Charge-Transfer (TICT) state formation, specific solute-solvent interactions (hydrogen bonding), fluorescent H-aggregates formation, and the solvent polarity and polymer matrix effects. (c) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.01.127

文献信息

• Selective fluoride chemosensors based on coumarin semicarbazones
  作者：Hana Janeková、Jan Gašpar、Anton Gáplovský、Henrieta Stankovičová

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113168

  日期：2021.4

  NO2− or NO3− ions induce none or relatively negligible changes. Deprotonation of the semicarbazone NH group is responsible for the sensing event, albeit the mechanism depends on electron density distribution in the coumarin moiety. Quantum chemical calculations suggest several possible geometries for the semicarbazones; the geometry with a hydrogen bond between the hydrazone nitrogen and the NH hydrogen

  研究了十二种（五种新的）基于香豆素半脲的比色阴离子传感器，用于氟离子的选择性传感。在Vis区域中观察到的环境光下明显的颜色变化（44-125 nm）使本传感器适合肉眼检测氟阴离子，最敏感的检测限（LOD）为6.6-8.6 ppm。而显著比色变化在氟阴离子的存在下观察到在我2 SO，常用竞争ACO - ，氯- ，溴-，HSO 4 -，NO 2 -或NO 3 -离子不会引起或相对可忽略不计的变化。尽管氨基脲NH基团的去质子化负责传感事件，尽管其机理取决于香豆素部分中的电子密度分布。量子化学计算表明，氨基脲具有几种可能的几何形状。但是，所有苯胺，环己胺和氨基吡啶片段中的nitrogen氮和NH氢之间均具有氢键的几何结构导致结构最稳定。