2-(4-tert-butylphenyl)-3-hydroperoxy-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide | 478399-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-tert-butylphenyl)-3-hydroperoxy-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenyl)-3-hydroperoxy-4,5,6,7-tetrahydro-3H-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 478399-05-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄S
• 分子量: 337.44
• InChiKey: LGRFNRZGTTXNHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tert-butylphenyl)-3-hydroperoxy-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-(4-t-butylphenyl)-3-hydroxy-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  氢过氧化阿魏酸对杂原子的化学选择性亲电子氧化。

  摘要：

  描述了新型氢过氧阿马酸1b-d的合成及其作为非水介质中广泛的氮，硫和磷杂原子的可再生化学选择性亲电子氧化剂的潜力。1b，c与仲胺10f，g的反应产生羟基磺酰胺2b，c和硝酮11f或自由基11g，这取决于底物和化学计量，而叔胺10a-d给出氧化胺11a-d。化合物1c，d将各种硫醚12a-g平滑地氧化为亚砜13a-g，其通过色谱法以接近定量的产率分离。通过用酸化的H 2 O 2处理2c，从1c再生出1c。1c与1,4-噻吨12f反应的动力学研究表明，该反应遵循二级动力学，底物上的第一级和氧化剂中的第一级，其第二级速率常数比与过氧化氢和叔丁基氢过氧化物的相应反应的速率大几个数量级，而无需任何酸或重金属催化剂。膦14a，b也被1c容易地以定量收率氧化成各自的膦氧化物15a，b。反应可以在环境温度或更低的温度下进行，并且似乎是通过非自由基机理进行的。反应对空间和电子因素均敏感。b容易获得定量产量。

  DOI：

  10.1021/jo0202841
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-甲酰基-1-环己烯 在 高氯酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-tert-butylphenyl)-3-hydroperoxy-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  氢过氧化阿魏酸对杂原子的化学选择性亲电子氧化。

  摘要：

  描述了新型氢过氧阿马酸1b-d的合成及其作为非水介质中广泛的氮，硫和磷杂原子的可再生化学选择性亲电子氧化剂的潜力。1b，c与仲胺10f，g的反应产生羟基磺酰胺2b，c和硝酮11f或自由基11g，这取决于底物和化学计量，而叔胺10a-d给出氧化胺11a-d。化合物1c，d将各种硫醚12a-g平滑地氧化为亚砜13a-g，其通过色谱法以接近定量的产率分离。通过用酸化的H 2 O 2处理2c，从1c再生出1c。1c与1,4-噻吨12f反应的动力学研究表明，该反应遵循二级动力学，底物上的第一级和氧化剂中的第一级，其第二级速率常数比与过氧化氢和叔丁基氢过氧化物的相应反应的速率大几个数量级，而无需任何酸或重金属催化剂。膦14a，b也被1c容易地以定量收率氧化成各自的膦氧化物15a，b。反应可以在环境温度或更低的温度下进行，并且似乎是通过非自由基机理进行的。反应对空间和电子因素均敏感。b容易获得定量产量。

  DOI：

  10.1021/jo0202841

文献信息

• Chemoselective Electrophilic Oxidation of Heteroatoms by Hydroperoxy Sultams
  作者：Feyissa Gadissa Gelalcha、Bärbel Schulze

  DOI：10.1021/jo0202841

  日期：2002.11.1

  of the latter with acidified H2O2. Kinetic studies of the reaction of 1c with 1,4-thioxane 12f suggest that the reaction follows the second-order kinetics, first order in substrate and first order in oxidant with the second-order rate constant several orders of magnitude larger than that of the corresponding reaction with hydrogen peroxide and tert-butyl hydroperoxide without the need for any acid

  描述了新型氢过氧阿马酸1b-d的合成及其作为非水介质中广泛的氮，硫和磷杂原子的可再生化学选择性亲电子氧化剂的潜力。1b，c与仲胺10f，g的反应产生羟基磺酰胺2b，c和硝酮11f或自由基11g，这取决于底物和化学计量，而叔胺10a-d给出氧化胺11a-d。化合物1c，d将各种硫醚12a-g平滑地氧化为亚砜13a-g，其通过色谱法以接近定量的产率分离。通过用酸化的H 2 O 2处理2c，从1c再生出1c。1c与1,4-噻吨12f反应的动力学研究表明，该反应遵循二级动力学，底物上的第一级和氧化剂中的第一级，其第二级速率常数比与过氧化氢和叔丁基氢过氧化物的相应反应的速率大几个数量级，而无需任何酸或重金属催化剂。膦14a，b也被1c容易地以定量收率氧化成各自的膦氧化物15a，b。反应可以在环境温度或更低的温度下进行，并且似乎是通过非自由基机理进行的。反应对空间和电子因素均敏感。b容易获得定量产量。