11-butyl-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole | 18434-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-butyl-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole
• 英文别名: 11-butyl-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole；N-Butyl-3,2'-aethyleno-2-phenyl-indol；N-Butyl-3.2'-ethyleno-2-phenyl-indol
• CAS: 18434-17-8
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: NQSKCNYJSGVUSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-butyl-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole 在 高碘酸 作用下， 生成 C₂₀H₁₈IN
  参考文献：
  名称：

  A one-pot direct regioselective iodination of Fischer-Borsche product using periodic acid in PEG-400

  摘要：

  A metal-free and greener approach for the one-pot direct iodination and dehydrogenation of dihydrobenzo[a]carbazoles has been developed using periodic acid in polyethylene glycol-400 (PEG-400) under mild condition. This method has been proven to be tolerate to a broad range of functional groups, with good to excellent yields include metal-free inexpensive catalyst, easy work-up, benign reaction condition and high regioselectivity. The solvent has been successfully recycled up to 5 times without any loss of activity in an aqueous medium. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.022
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 正丁胺 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到11-butyl-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  双钯催化偶联反应制备高取代吲哚的多组分组装

  摘要：

  高度取代的吲哚是通过钯催化的反应合成的，该反应涉及一锅反应中的三个独立组分。两个不同的钯催化偶联反应发生在单一催化体系中：Buchwald-Hartwig 反应和芳烃-烯烃偶联反应。量子化学计算提供了对后面耦合步骤机制的深入了解。

  DOI：

  10.1002/anie.201204633