2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl fluoride | 95898-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-fluorooxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 95898-06-9
• 化学式: C₂₆H₄₃FO₉
• 分子量: 518.62
• InChiKey: YGQXZOVKBRJLJC-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl fluoride 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (8R,15S)-N-15-<(β-D-glucopyranosyl)oxy>-8-hydroxypalmitoyltaurin
  参考文献：
  名称：

  产卵威慑信息素（ODP）在合成Rhagoletis樱桃黑色轮斑L.初步通信

  摘要：

  为了赋予Rhogoletis cerasi L.中的天然产卵信息素1在C（8）和C（15）的构型，合成了四种可能的立体异构体1。通过将C 6结构单元（5 R）-4和（5 S）-4与C 10结构单元（4 S）-13和（4 R）-13的硼烯醇缩合，然后进行脱羧脱水，有16种立体异构体可供选择（方案5）。脱保护后，16的糖基化，随后形成牛磺酸酰胺，得到四个立体异构体（8 R，15 S）-1，（8 R，15 R）-1，（8 R，15 S）-1和（ 8 S，15 S）-1（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720122
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-6-((新戊酰氧基)甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四 以 氢氟酸 为溶剂， 反应 1.33h， 以74%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  使用糖基氟化物和三氟化硼乙醚化物对醇和甲硅烷基醚进行立体选择性糖基化

  摘要：

  使用吡喃糖和呋喃糖系列的O-烷基-，O-酰基和乙缩醛保护的糖基氟化物和CH 2 Cl 2中的三氟化硼醚，可以实现醇及其甲硅烷基醚的立体选择性糖基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680134

文献信息

• ERNST, BEAT;WAGNER, BEATRICE, HELV. CHIM. ACTA., 72,(1989) N, C. 165-171
  作者：ERNST, BEAT、WAGNER, BEATRICE

  DOI：——

  日期：——