(5-hydroxy-5-phenylpentyl) acetate | 81418-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5-hydroxy-5-phenylpentyl) acetate
• CAS: 81418-17-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: RDYQYHVINNBFLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基戊烷-1,5-二醇 、 乙酸乙酯 在 Al₂O₃(W-200-N) 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(5-hydroxy-5-phenylpentyl) acetate
  参考文献：
  名称：

  氧化铝表面的有机反应。一种在仲醇存在下乙酰化伯醇的极其简单，方便和选择性的方法。

  摘要：

  在Woelm氧化铝上在乙酸乙酯溶剂中搅拌伯-仲二醇可简单，方便且以高收率得到相应的伯单乙酸酯。以这种方式，伯羟烷基苯酚被转化为乙酰氧基烷基苯酚，伯芳基胺被转化为相应的乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92404-9

文献信息

• Inter- and Intramolecular Pathways for the Formation of Tetrahydrofurans from β-(Phosphatoxy)alkyl Radicals. Evidence for a Dissociative Mechanism
  作者：David Crich、Xianhai Huang、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/jo991570o

  日期：2000.1.1

  mercaptan undergo nucleophilic substitution followed by 5-exo-trig radical ring closure leading to tetrahydrofurans in good yield and with high trans selectivity. beta-(Phosphatoxy)alkyl radicals obtained by intramolecular hydrogen 1,5-abstraction with an alkoxyl radical undergo nucleophilic displacement providing tetrahydrofurans. The ensemble of results, including the effects of leaving groups and substituents

  在烯丙醇和叔丁基硫醇的存在下，由Barton PTOC酯光解产生的β-（磷酸）烷基进行亲核取代，然后进行5-exo-trig自由基闭环，从而以高收率和高反式选择性产生四氢呋喃。通过分子内氢1，5-氢氧基与烷氧基基团的吸收而获得的β-（磷酸基）烷基基团进行亲核取代，得到四氢呋喃。结果的整体，包括离去基团和取代基的作用，强烈支持这些自由基亲核取代反应的离解机理。
• POSNER, G. H.;ODA, MITSUNORI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 50, 5003-5006
  作者：POSNER, G. H.、ODA, MITSUNORI

  DOI：——

  日期：——