N,N-diethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide | 1374507-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: N,N-diethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1374507-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• mdl: MFCD24391300
• 分子量: 217.271
• InChiKey: SKFDRUHXOQETBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 氘代甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以95%的产率得到N,N-diethyl-4-deutero-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于区域选择性金属化的原位阴离子屏蔽：定向多金属化的7-氮杂吲哚的环和迭代金属化途径

  摘要：

  漫步环定向的一般区域选择性：围（C4）-metalation路线1报道通过在原位的N-保护阴离子C2的。可以通过直接的邻位金属化（D o M）和铃木偶联到更复杂的杂环系统来修饰氮杂吲哚。迭代的环行D o M序列提供了详尽取代的2。DMG =定向金属化基团，TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，TMS =三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201108016
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-7-氮杂吲哚 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N,N-diethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于区域选择性金属化的原位阴离子屏蔽：定向多金属化的7-氮杂吲哚的环和迭代金属化途径

  摘要：

  漫步环定向的一般区域选择性：围（C4）-metalation路线1报道通过在原位的N-保护阴离子C2的。可以通过直接的邻位金属化（D o M）和铃木偶联到更复杂的杂环系统来修饰氮杂吲哚。迭代的环行D o M序列提供了详尽取代的2。DMG =定向金属化基团，TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，TMS =三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201108016