1,4-bis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)buta-1,3-diyne | 1016650-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[4-[4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]buta-1,3-diynyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1016650-56-8
• 化学式: C₂₈H₃₂B₂O₄
• 分子量: 454.182
• InChiKey: OACKKHKSGVFZQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)buta-1,3-diyne 在 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到4,4'-diphenylbutadiynebis(boronic acid)
  参考文献：
  名称：

  具有 4.7 纳米孔的二维共价有机框架及其层间堆叠的洞察力

  摘要：

  二维分层共价有机框架 (2D COF) 将 π 电子系统组织成有序结构，非常适合激子和电荷传输，并表现出可用于后续功能化的永久孔隙率。通过缩合 2,3,6,7,10,11-六羟基三亚苯 (HHTP) 和 4,4'-二苯基丁二炔双（硼酸）（DPB）合成了迄今为止报道的具有最大孔的二维 COF。COF 被制备为高表面积微晶粉末和透明单层石墨烯/熔融石英基板上的垂直取向薄膜。互补分子动力学和密度泛函理论计算提供了对 COF 层间距的洞察，并表明相邻层水平偏移 1.7-1.8 Å，

  DOI：

  10.1021/ja206242v
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯硼酸频哪酯 在 Co(salen)complex 、 1,2-二(2-甲基-2-丙基)-3-二氮杂环丙二酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以24%的产率得到1,4-bis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  钴催化的格拉泽型同偶联反应

  摘要：

  已经开发了一种高效的钴催化末端炔烃与二叔丁基二氮杂环丙烷酮作为氧化剂的均偶联。该协议允许广泛的末端炔烃，包括活化和未活化的炔烃，以提供相应的共轭 1,3-二炔。温和的反应条件进一步允许衍生自复杂天然产物的炔烃的后期同源偶联。

  DOI：

  10.1055/a-1711-6097

文献信息

• Dithiolodithiole as a Building Block for Conjugated Materials
  作者：Derek J. Schipper、Lionel C. H. Moh、Peter Müller、Timothy M. Swager

  DOI：10.1002/anie.201310290

  日期：2014.6.2

  development of new conjugated organic materials for dyes, sensors, imaging, and flexible light emitting diodes, field‐effect transistors, and photovoltaics has largely relied upon assembling π‐conjugated molecules and polymers from a limited number of building blocks. The use of the dithiolodithiole heterocycle as a conjugated building block for organic materials is described. The resulting materials exhibit

  用于染料，传感器，成像和柔性发光二极管，场效应晶体管和光伏的新型共轭有机材料的开发很大程度上依赖于从有限数量的构件中组装π共轭分子和聚合物。描述了使用二硫代二硫杂环化合物作为有机材料的共轭结构单元。所得材料具有与广泛使用的噻吩类似物互补的特性，例如更强的供体特性，较高的结晶度和减小的HOMO-LUMO间隙。二硫代二硫醇（C 4 S 4）母题很容易通过催化方法合成得到，并且基于该结构单元的材料的分子和本体性质都可以通过明智地选择取代基来进行调节。
• Synthesis of Functional 3‐Buten‐1‐ynes and 1,3‐Butadienes with Silsesquioxane Moiety <i>via</i> Hydrosilylation of 1,3‐Diynes
  作者：Kinga Stefanowska、Adrian Franczyk、Jakub Szyling、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1002/cctc.201901082

  日期：2019.10.7

  spectrometry. Detailed optimization of reaction conditions was performed with a wide range of temperatures, in the presence of various types of catalysts and ratios of reagents, to obtain complex information about the process selectivity and develop efficient methods for synthesizing targeted compounds. It was found that precisely optimized approaches provided 3‐buten‐1‐ynes or 1,3‐butadienes with high

  添加一或两个分子1-二甲基甲硅烷氧基3,5,7,9,11,13,15-庚异丁基五环[9.5.1.1 3,9 .1 5,15 .1 7,13 ]的高效程序八元硅氧烷（（HSiMe 2 O）（i- Bu）7 Si 8 O 12，（1））首次成功开发了对称的1,4-二取代的1,3-二炔。结果，带有取代基如CH 3，t- Bu，（CH 3）2 OSi（CH 3）3，C 6 H 5，C的新型倍半硅氧烷获得6 H 4 Br-4，C 6 H 4（BO 2 C 2（CH 3）4）-4，OH，COOCH 3和吗啉代，并用1 H，13 C，29表征Si NMR和质谱。在各种类型的催化剂和试剂比例的存在下，在宽范围的温度下进行了反应条件的详细优化，以获取有关工艺选择性的复杂信息，并开发出用于合成目标化合物的有效方法。发现精确优化的方法可提供高收率的3丁烯1炔或1,3丁二烯，而不会分解分子结构中存在的其他反应性官
• [EN] HIGHLY THERMALLY CONDUCTIVE, ULTRA-LOW-K TWO-DIMENSIONAL COVALENT ORGANIC FRAMEWORK DIELECTRIC LAYERS<br/>[FR] COUCHES DIÉLECTRIQUES À STRUCTURE ORGANIQUE COVALENTE BI-DIMENSIONNELLE À ULTRA-FAIBLE K, HAUTEMENT THERMOCONDUCTRICE
  申请人：[en]NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：WO2022159668A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  Disclosed herein are low dielectric constant (low-k) two-dimensional covalent organic framework materials that have a dielectric constantkless than 2.4, optionally less than 1.9, and are comprised of regularly porous, covalently linked, layer structures.