ethyl 4-methyl-2,8-dioxo-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-9-carboxylate | 1449493-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2,8-dioxo-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-9-carboxylate
• 英文别名: 4-methyl-2,8-dioxo-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-9-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-methyl-2,8-dioxopyrano[2,3-f]chromene-9-carboxylate
• CAS: 1449493-09-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: MKUKKLAQXCLYFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-2,8-dioxo-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-9-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-methyl-2,8-dioxo-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-2,8-diones from 8-formyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin

  摘要：

  We report the synthesis of novel 2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-2,8-dione based scaffolds by the reaction of 8-formyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin with various active methylene compounds. A mechanism of a tandem Knoevenagel condensation and cyclisation reaction is proposed. The structure of all compounds was established on the basis of H-1 and C-13 NMR data, high resolution mass spectrometry and elemental analysis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.047
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 ethyl 4-methyl-2,8-dioxo-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从单一合成子[1]方便地一锅合成新的三环香豆素。

  摘要：

  本文报道了使用8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素作为单一合成子的高产率合成新的三环香豆素的方法。采用了不同的策略来合成在香豆素骨架中C7-C8位置与异恶唑和吡喃融合的三环香豆素。在吡唑基香豆素的构建过程中对官能团的修饰导致了新的氧化ipso硝化反应。所述Ô -tosylate进行的，在密封管试验压力条件下，由于不可能通过常规方法来代替香豆素7-羟基。本研究中合成的所有化合物均经IR，1 H-NMR，13表征C-NMR，ESI-MS和元素分析。一些中间的X射线衍射数据也在本文中报道。

  DOI：

  10.1002/jhet.1032