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2-diphenylmethylene-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene | 215169-34-9

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-diphenylmethylene-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene
英文别名
2-Benzhydrylidene-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene
2-diphenylmethylene-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene化学式
CAS
215169-34-9
化学式
C20H18O2
mdl
——
分子量
290.362
InChiKey
YIHJYBGWYPVLOY-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    457.5±45.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.9
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.2
  • 拓扑面积:
    18.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    乙基溴化镁2-diphenylmethylene-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene三氟化硼乙醚 作用下, 以 四氢呋喃乙醚 为溶剂, 反应 8.0h, 以67%的产率得到3-(5-Benzhydrylidene-2-ethylfuran-2-yl)propan-1-ol
    参考文献:
    名称:
    同好素类似物的化学:新型酸催化二烯缩醛体系的亲核加成
    摘要:
    探索了含螺缩酮烯醇醚的通皓苏类似物2在酸催化下的亲核加成反应。软亲核试剂,如硫醇、醇和杂芳族化合物,仅产生 1,6-加合物,而较硬的亲核试剂,如格氏试剂,产生 1,2- 和 1,6- 加合物的混合物。可能与昆虫拒食的作用方式有关的半胱氨酸和谷胱甘肽的反应也顺利进行。10 和 11 的 Friedel-Crafts 二聚反应分别得到二聚体 12 和 13。通过比较 1H NMR 光谱数据,我们还建议将文献中报道的天然产物化合物 9 的结构修改为化合物 13 的结构。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
    DOI:
    10.1002/ejoc.200300343
  • 作为产物:
    描述:
    2-呋喃丙醇正丁基锂四甲基乙二胺 、 copper(II) sulfate 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 14.0h, 生成 2-diphenylmethylene-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene
    参考文献:
    名称:
    天然反喂食化合物同好素及其类似物的螺酮-烯醇醚合成的直接合成方法
    摘要:
    Tonghaosu 1是一种从Athemdeae部落的几种植物中发现的天然产物,是具有烯二炔侧链的[4.4]螺酮,显示出有趣的昆虫拒食活性。在本文中,描述了用于合成1、2及其螺缩酮-烯醇醚衍生物的通用且方便的合成方法。因此,用正丁基锂和不饱和醛处理由糠醛制得的3-(2'-呋喃基)-丙烷-1-醇7a或4-(2'-呋喃基)-丁-1-醇7b,得到二醇5。二醇5还可从5-(3-乙酰氧基丙基)-2-呋喃甲醛或5-(4-乙酰氧基丁基)-2-呋喃醛和炔基锂获得。通过用酸仔细处理5或7,发生脱水环化反应,以中等至极好的收率得到所需的螺酮基-烯醇醚。
    DOI:
    10.1016/s0040-4020(98)00732-7
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文献信息

  • Chemistry of Tonghaosu Analogs: Novel Acid-Catalyzed Nucleophilic Addition to the Dienyl Acetal System
    作者:Biao-Lin Yin、Wen-Min Wu、Tai-Shan Hu、Yu-Lin Wu
    DOI:10.1002/ejoc.200300343
    日期:2003.10
    The acid-catalyzed nucleophilic addition reaction of spiroketal enol ether-containing tonghaosu analogs 2 was explored. Soft nucleophiles, such as mercaptans, alcohols and heteroaromatic compounds, gave rise exclusively to 1,6-adducts, while harder nucleophiles, such as Grignard reagents, afforded mixtures of 1,2- and 1,6-adducts. The reaction with cysteine and glutathione, which might be related to
    探索了含螺缩酮烯醇醚的通皓苏类似物2在酸催化下的亲核加成反应。软亲核试剂,如硫醇、醇和杂芳族化合物,仅产生 1,6-加合物,而较硬的亲核试剂,如格氏试剂,产生 1,2- 和 1,6- 加合物的混合物。可能与昆虫拒食的作用方式有关的半胱氨酸和谷胱甘肽的反应也顺利进行。10 和 11 的 Friedel-Crafts 二聚反应分别得到二聚体 12 和 13。通过比较 1H NMR 光谱数据,我们还建议将文献中报道的天然产物化合物 9 的结构修改为化合物 13 的结构。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
  • A straightforward synthetic approach to the spiroketal-enol ethers synthesis of natural antifeeding compound tonghaosu and its analogs
    作者:Yang Gao、Wen-Lian Wu、Yu-Lin Wu、Bin Ye、Rong Zhou
    DOI:10.1016/s0040-4020(98)00732-7
    日期:1998.10
    Tonghaosu 1, a natural product discovered from several plants of tribe Athemdeae, is a [4.4]spiroketal with an enediyne side-chain and shows interesting insect antifeeding activity. In this paper a general and convenient synthetic methodology for the synthesis of 1, 2 and its spiroketal-enol ether derivatives is described. Thus, 3-(2′-furyl)-propan-1-ol 7a or 4-(2′-furyl)-butan-1-ol 7b prepared from
    Tonghaosu 1是一种从Athemdeae部落的几种植物中发现的天然产物,是具有烯二炔侧链的[4.4]螺酮,显示出有趣的昆虫拒食活性。在本文中,描述了用于合成1、2及其螺缩酮-烯醇醚衍生物的通用且方便的合成方法。因此,用正丁基锂和不饱和醛处理由糠醛制得的3-(2'-呋喃基)-丙烷-1-醇7a或4-(2'-呋喃基)-丁-1-醇7b,得到二醇5。二醇5还可从5-(3-乙酰氧基丙基)-2-呋喃甲醛或5-(4-乙酰氧基丁基)-2-呋喃醛和炔基锂获得。通过用酸仔细处理5或7,发生脱水环化反应,以中等至极好的收率得到所需的螺酮基-烯醇醚。
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