tert-butyl-dimethyl-[(2R,3R)-2-methyl-1-(oxan-2-yloxy)-5-phenylmethoxypentan-3-yl]oxysilane | 135799-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(2R,3R)-2-methyl-1-(oxan-2-yloxy)-5-phenylmethoxypentan-3-yl]oxysilane
• CAS: 135799-64-3；135799-80-3
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄Si
• 分子量: 422.681
• InChiKey: QNDLJRCHTOEJMT-OPSDPNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2R,3R)-2-methyl-1-(oxan-2-yloxy)-5-phenylmethoxypentan-3-yl]oxysilane 在 1,3-丙二硫醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective SE' additions of .alpha.-alkoxy allylstannanes to chiral aldehydes. Synthesis of a C-1-C-9 subunit of tylonolide

  摘要：

  The racemic alpha-alkoxy allylic stannane RS4 adds to the 2S aldehyde 24 to afford the homoaldol adduct 25 (45%) derived exclusively from the S enantiomer S4 along with isomerized (R)-gamma-alkoxy allylstannane 26 of > 80% ee (50%) and unreacted aldehyde (40%). Use of the nonracemic alpha-alkoxy allylstannane 28 (1:1 mixture of diastereomers) in excess leads to the homoaldol adduct 29, which is transformed in two steps to lactol ether 31, an intermediate in Nicolaou's synthesis of O-micinosyl tylonolide.

  DOI：

  10.1021/jo00019a003
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-[(2R)-1-(oxan-2-yloxy)propan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol 在 吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(2R,3R)-2-methyl-1-(oxan-2-yloxy)-5-phenylmethoxypentan-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective SE' additions of .alpha.-alkoxy allylstannanes to chiral aldehydes. Synthesis of a C-1-C-9 subunit of tylonolide

  摘要：

  The racemic alpha-alkoxy allylic stannane RS4 adds to the 2S aldehyde 24 to afford the homoaldol adduct 25 (45%) derived exclusively from the S enantiomer S4 along with isomerized (R)-gamma-alkoxy allylstannane 26 of > 80% ee (50%) and unreacted aldehyde (40%). Use of the nonracemic alpha-alkoxy allylstannane 28 (1:1 mixture of diastereomers) in excess leads to the homoaldol adduct 29, which is transformed in two steps to lactol ether 31, an intermediate in Nicolaou's synthesis of O-micinosyl tylonolide.

  DOI：

  10.1021/jo00019a003