3,5-bis[bis(2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan-3-yl)methyl]-1-[bis(1,2-dihydro-N-methyl-2-oxocyclohepta[b]pyrrol-3-yl)methyl]benzene | 412309-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis[bis(2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan-3-yl)methyl]-1-[bis(1,2-dihydro-N-methyl-2-oxocyclohepta[b]pyrrol-3-yl)methyl]benzene
• 英文别名: 3-[[3,5-Bis[bis(2-oxocyclohepta[b]furan-3-yl)methyl]phenyl]-(1-methyl-2-oxocyclohepta[b]pyrrol-3-yl)methyl]-1-methylcyclohepta[b]pyrrol-2-one
• CAS: 412309-99-0
• 化学式: C₆₅H₄₂N₂O₁₀
• 分子量: 1011.06
• InChiKey: VJOQQXKEHMUUBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis[bis(2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan-3-yl)methyl]-1-[bis(1,2-dihydro-N-methyl-2-oxocyclohepta[b]pyrrol-3-yl)methyl]benzene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3,5-bis[bis(2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan-3-yl)methyliumyl]-1-[bis(1,2-dihydro-N-methyl-2-oxocyclohepta[b]pyrrol-3-yl)methyliumyl]benzene tris(tetrafluoroborate)
  参考文献：
  名称：

  Trication species stabilized by heteroazulenes: synthesis and properties of 1,3,5-tris[bis(heteroazulen-3-yl)methyliumyl]benzenes

  摘要：

  一种新型杂氮烯类似物的一般合成方法和性质，这种类似物是一种相当稳定的三甲基苯（14a--i-3BF4-），带有 1,3、报告了一种新型杂氮杂环烯类似物的合成和性质，这些类似物具有相当稳定的三甲基铵基苯（14a-i-3BF4-），其中含有 1，3，5-三甲基铵基，被六个 2H-环庚烷并[b]呋喃-2-酮 8a、六个 1，2-二氢-N-苯基环庚烷并[b]吡咯-2-酮 8b、六个 1，2-二氢-N-甲基环庚烷并[b]吡咯-2-酮 8c 以及它们的相关化合物取代。合成方法是在 TFA 催化下，杂氮环戊烯 8a、8b 和 8c 与 1,3,5-三甲酰苯 9、具有二和单杂氮环戊烯取代甲基的单和二甲酰苯发生单步亲电芳香取代反应，得到相应的 1,3,5-三甲基苯衍生物，然后用 DDQ 氧化取氢，再用 Ac2O 中的 HBF4 溶液交换反阴离子。尽管 14a-i 具有三芳基化性质，但由于杂氮烯单元的稳定作用，它们表现出很高的稳定性，[pKR+] 值很大。在三聚物 14b 中，三个甲基单元在 pH 值为 10.4、11.5 和 13.0 时逐步被中和。然而，我们无法分别确定其他三反应 14a 和 14c-i 的 pKR+、pKR++ 和 pKR+++ 值。因此，一些 [pKR+] 值是作为 pKR+++ 值和 pKR+++ 值以及 pKR+++ 值和 pKR++ 值的平均值得出的。在循环伏安法（CV）下，大多数三酸酯的电化学还原表现出不可逆的波和较低的还原峰电位；在与相关的一价物和二价物进行比较的基础上讨论了这些值，以澄清三酸酯 14a-i 的还原过程。14a-e,h,i 的还原波是不可逆的，而 14f,g 的还原波似乎是可逆的；这一特征可归因于它们的巨大立体约束。

  DOI：

  10.1039/b107962j
• 作为产物：
  描述：

  2H-环戊并(b)呋喃-2-酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3,5-bis[bis(2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan-3-yl)methyl]-1-[bis(1,2-dihydro-N-methyl-2-oxocyclohepta[b]pyrrol-3-yl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Trication species stabilized by heteroazulenes: synthesis and properties of 1,3,5-tris[bis(heteroazulen-3-yl)methyliumyl]benzenes

  摘要：

  一种新型杂氮烯类似物的一般合成方法和性质，这种类似物是一种相当稳定的三甲基苯（14a--i-3BF4-），带有 1,3、报告了一种新型杂氮杂环烯类似物的合成和性质，这些类似物具有相当稳定的三甲基铵基苯（14a-i-3BF4-），其中含有 1，3，5-三甲基铵基，被六个 2H-环庚烷并[b]呋喃-2-酮 8a、六个 1，2-二氢-N-苯基环庚烷并[b]吡咯-2-酮 8b、六个 1，2-二氢-N-甲基环庚烷并[b]吡咯-2-酮 8c 以及它们的相关化合物取代。合成方法是在 TFA 催化下，杂氮环戊烯 8a、8b 和 8c 与 1,3,5-三甲酰苯 9、具有二和单杂氮环戊烯取代甲基的单和二甲酰苯发生单步亲电芳香取代反应，得到相应的 1,3,5-三甲基苯衍生物，然后用 DDQ 氧化取氢，再用 Ac2O 中的 HBF4 溶液交换反阴离子。尽管 14a-i 具有三芳基化性质，但由于杂氮烯单元的稳定作用，它们表现出很高的稳定性，[pKR+] 值很大。在三聚物 14b 中，三个甲基单元在 pH 值为 10.4、11.5 和 13.0 时逐步被中和。然而，我们无法分别确定其他三反应 14a 和 14c-i 的 pKR+、pKR++ 和 pKR+++ 值。因此，一些 [pKR+] 值是作为 pKR+++ 值和 pKR+++ 值以及 pKR+++ 值和 pKR++ 值的平均值得出的。在循环伏安法（CV）下，大多数三酸酯的电化学还原表现出不可逆的波和较低的还原峰电位；在与相关的一价物和二价物进行比较的基础上讨论了这些值，以澄清三酸酯 14a-i 的还原过程。14a-e,h,i 的还原波是不可逆的，而 14f,g 的还原波似乎是可逆的；这一特征可归因于它们的巨大立体约束。

  DOI：

  10.1039/b107962j