1,2-bis[(2-bromophenyl)ethynyl]benzene | 874097-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis[(2-bromophenyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 1,2-Bis[2-(2-bromophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 874097-40-2
• 化学式: C₂₂H₁₂Br₂
• 分子量: 436.145
• InChiKey: FELUZISYBKWAAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[(2-bromophenyl)ethynyl]benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-[2-(11H-benzo[b]fluoren-5-yl)phenyl]-11H-benzo[b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  1,2-双[5-（11 H-苯并[ b ]芴基）]苯及其相关化合物的阻转异构体的合成和旋转势垒

  摘要：

  通过相应的苯并环化的烯炔-丙二烯前体的级联反应序列，合成了一些1,2-双[5-（11 H-苯并[ b ]芴基）]苯和相关化合物。X射线结构表明，经由C 5碳连接至中心苯环的相邻碳原子的两个苯并[ b ]芴基部分基本上垂直于中心苯环。围绕碳-碳单键附接苯并[旋转速率b ]芴基结构部分至中央苯环相对较慢，允许几个抗和顺式在环境温度下被分离阻转异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.062
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 1,2-diethynylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1,2-bis[(2-bromophenyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  1,2-双[5-（11 H-苯并[ b ]芴基）]苯及其相关化合物的阻转异构体的合成和旋转势垒

  摘要：

  通过相应的苯并环化的烯炔-丙二烯前体的级联反应序列，合成了一些1,2-双[5-（11 H-苯并[ b ]芴基）]苯和相关化合物。X射线结构表明，经由C 5碳连接至中心苯环的相邻碳原子的两个苯并[ b ]芴基部分基本上垂直于中心苯环。围绕碳-碳单键附接苯并[旋转速率b ]芴基结构部分至中央苯环相对较慢，允许几个抗和顺式在环境温度下被分离阻转异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.062

文献信息

• I₂O₅-Mediated 1,5-Cyclization of Aryldiynes with H₂O: A Way To Access 3-Acyl-1-indenone Derivatives
  作者：Bingwei Zhou、Huan Yang、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03151

  日期：2019.2.15

  A facile I2O5-mediated 1,5-cyclization of aryldiynes with H2O has been successfully developed, leading to a broad range of substituted 3-acyl-1-indenones in moderate to excellent yields. The protocol has advantages of a metal-free process, mild reaction conditions, simple operation, and broad functional group tolerance. In the reaction, H2O is used as both a cosolvent and an oxygen source.

  已经成功地开发了一种容易的I 2 O 5介导的芳基二炔与H 2 O的1,5-环化反应，从而以中等到极好的收率产生了广泛的取代的3-酰基-1-茚满酮。该方案具有无金属工艺，温和的反应条件，简单的操作和广泛的官能团耐受性的优点。在反应中，H 2 O既用作助溶剂又用作氧气源。
• Sulfoxide-Induced Homochiral Folding of <i>ortho</i> -Phenylene Ethynylenes (<i>o</i> -OPEs) by Silver(I) Templating: Structure and Chiroptical Properties
  作者：Sandra Resa、Delia Miguel、Santiago Guisán-Ceinos、Giuseppe Mazzeo、Duane Choquesillo-Lazarte、Sergio Abbate、Luis Crovetto、Diego J. Cárdenas、M. Carmen Carreño、María Ribagorda、Giovanna Longhi、Antonio J. Mota、Luis Álvarez de Cienfuegos、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/chem.201704897

  日期：2018.2.21

  family of homochiral silver complexes based on carbophilic interactions with ortho‐phenylene ethynylene (o‐OPE) scaffolds containing up to two silver atoms are described. These compounds represent a unique class of complexes with chirality at the metal. Chiral induction is based on the inclusion of chiral sulfoxides, which allow efficient transfer of chirality to the helically folded o‐OPE, leading to

  基于与最多包含两个银原子的邻亚苯基亚乙炔基（o- OPE）支架的亲脂性相互作用，描述了一个新的同手性银配合物家族。这些化合物代表一类独特的在金属上具有手性的络合物。手性诱导是基于包含手性亚砜，其允许手性有效地传输到螺旋折叠的ö‐ OPE，导致圆偏振发光（CPL）和振动圆二色性（VCD）活性化合物。在银（I）阳离子的存在下，嗜碳相互作用占主导地位，这促进了具有确定螺旋度的螺旋结构。这是在非生物折叠剂有吸引力的领域中使用这种相互作用的非常稀有的例子之一。开关事件已通过使用各种按摩疗法技术（包括圆二色性，CPL和VCD）进行了广泛研究，并且代表了文献中描述的少数CPL开关之一。
• Synthesis of Trifluoromethanesulfanylbenzofulvenes<i>via</i>a Cascade Electrophilic Cyclization under Mild Conditions
  作者：Qing Xiao、Hui Zhu、Guangming Li、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1002/adsc.201400561

  日期：2014.12.15

  AbstractThe introduction of the (trifluoromethyl)thio moiety into organic molecules has aroused comprehensive interest recently. We describe herein an efficient and chemoselective synthesis of trifluoromethanesulfanylbenzofulvenes through BiCl3‐ or TsOH‐promoted cascade electrophilic cyclization reactions. The presence of the trifluoromethanesulfanyl cation (CF3S+) would facilitate the electrophilic ring closure and nucleophilic attack of chloride or TsOH. This reaction provides a concise method for the synthesis of chlorine‐ or tosyloxy‐substituted trifluoromethanesulfanylbenzofulvenes in good to excellent yields.magnified image