4-Thiophen-2-yloxolan-2-ol | 1072925-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-Thiophen-2-yloxolan-2-ol
• CAS: 1072925-51-9
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: NBJFWMVVVJTKKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Thiophen-2-yloxolan-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到thiophen-2-yl-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机硼酸向γ-羟基α，β-不饱和醛的有机催化不对称1,4-加成：手性β-取代γ-内酯的简便合成

  摘要：

  已经使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂建立了芳基乙烯基和芳基硼酸到γ-羟基α，β-不饱和醛的催化不对称的1，4-加成，该醛提供了β-取代的γ-内酯。β-取代的γ-内酯已经以良好的产率获得并且具有高达91％的ee，其导致手性β-取代的γ-内酯随后被氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.025
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 环丙青霉素B 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到4-Thiophen-2-yloxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有机硼酸向γ-羟基α，β-不饱和醛的有机催化不对称1,4-加成：手性β-取代γ-内酯的简便合成

  摘要：

  已经使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂建立了芳基乙烯基和芳基硼酸到γ-羟基α，β-不饱和醛的催化不对称的1，4-加成，该醛提供了β-取代的γ-内酯。β-取代的γ-内酯已经以良好的产率获得并且具有高达91％的ee，其导致手性β-取代的γ-内酯随后被氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.025

文献信息

• Asymmetric Michael addition of boronic acids to a γ-hydroxy-α,β-unsaturated aldehyde catalyzed by resin-supported peptide
  作者：Kengo Akagawa、Masahide Sugiyama、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1039/c2ob25431j

  日期：——

  A resin-supported peptide catalyst effective for the asymmetric Michael addition of boronic acids to (E)-4-hydroxybut-2-enal was developed. From a spectral study, it was revealed that the optimum peptide consisted of both a β-turn and helix. Such a combination of secondary structures was essential for achieving a high catalytic ability.

  一种树脂负载的肽催化剂，可有效地将硼酸不对称迈克尔加成到 （E）-4-羟基丁-2-烯发展了。从光谱研究中发现，最佳肽由β-转角和螺旋线组成。二级结构的这种结合对于实现高催化能力是必不可少的。
• A Redox-Relay Heck Approach to Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Tom J. M. Byrne、Megan E. Mylrea、James D. Cuthbertson

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00769

  日期：——

  An operationally simple and efficient strategy for the synthesis of substituted tetrahydrofurans from readily available cis-butene-1,4-diol is described. A redox-relay Heck reaction is used to rapidly access cyclic hemiacetals that can be directly reduced to afford the corresponding 3-aryl tetrahydrofuran. Furthermore, the hemiacetals can also serve as precursors to a range of disubstituted tetrahydrofurans

  描述了一种操作简单且有效的策略，用于从现成的顺式-丁烯-1,4-二醇合成取代的四氢呋喃。氧化还原中继 Heck 反应用于快速获得可直接还原以提供相应的 3-芳基四氢呋喃的环状半缩醛。此外，半缩醛还可以作为一系列二取代四氢呋喃的前体，包括花萼天然产物。