ethyl 4-(3-fluorophenyl)-2-oxobut-3-ynoate | 1449215-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3-fluorophenyl)-2-oxobut-3-ynoate
• CAS: 1449215-57-9
• 化学式: C₁₂H₉FO₃
• 分子量: 220.2
• InChiKey: YIMPLVJEEBTEBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  309.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-fluorophenyl)-2-oxobut-3-ynoate 在 磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(3-fluorophenyl)-4-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)buta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  合成带有四元立体中心的轴向手性丙二烯衍生萘酮的有机催化不对称脱芳构化反应

  摘要：

  通过手性磷酸催化，公开了具有完全原子经济性的 1-取代 2-萘酚和 β,γ-炔基-α-亚氨基酯的高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性脱芳构化反应。该协议提供了对广泛的轴向手性丙二烯衍生的萘酮的不对称构建的方便和有效的访问，这些萘酮具有良好的收率，具有高非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01849
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-3-氟苯 、 草酰氯单乙酯 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl 4-(3-fluorophenyl)-2-oxobut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  双铜催化对映和非对映选择性合成带有邻位全碳四元立构中心的手性四取代α-氨基联烯酸酯

  摘要：

  开发了双铜催化下 1-炔基酮亚胺的不对称 γ-加成反应，以高产率（高达 99% 的产率）提供具有邻位全碳季立体中心的手性四取代 α-氨基联烯酸酯，并具有优异的立体选择性（高达至 99% ee，高达 >20: 1 dr）。机理实验和DFT计算表明，双手性Cu催化剂能够催化不对称γ加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202305680

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of Pyrazole‐Based Unnatural α‐Amino Acid Derivatives
  作者：Alemayehu Gashaw Woldegiorgis、Zhao Han、Xufeng Lin

  DOI：10.1002/adsc.202101011

  日期：2022.1.18

  An enantioselective synthesis of unnatural pyrazole-based α-chiral amino acid derivatives from the asymmetric reaction of N-aryl-5-aminopyrazoles with β,γ-alkynyl-α-imino esters using a chiral spirocyclic phosphoric acid catalyst was developed. Using the established methodology, various pyrazole-based α-amino acid derivatives with tetrasubstituted carbon stereocenters were obtained in 67–98% yields

  使用手性螺环磷酸催化剂，通过N-芳基-5-氨基吡唑与 β,γ-炔基-α-亚氨基酯的不对称反应，开发了非天然吡唑基 α-手性氨基酸衍生物的对映选择性合成。使用已建立的方法，以 67-98% 的产率和 73-99% 的对映选择性获得了各种具有四取代碳立构中心的吡唑基 α-氨基酸衍生物。相应产物中的 NH 2官能团能够进一步转化为手性硫脲和内酰胺。
• Regioselective Tandem <i>N</i>-Alkylation/<i>C</i>-Acylation of β,γ-Alkynyl α-Imino Esters
  作者：Isao Mizota、Yuri Matsuda、Satoshi Kamimura、Hirotaka Tanaka、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ol401934x

  日期：2013.8.16

  A new synthesis of alpha-quaternary alkynyl amino esters and allenoates was developed utilizing umpolung N-addition to beta,gamma-alkynyl alpha-imino esters followed by regioselective acylation. The reaction exhibits broad substrate generality and unique regioselectivity. Moreover, synthesis of alpha-quaternary alkynyl amino esters was also carried out via oxidation of the intermediary enolate followed by alkylation.
• Uniquely functionalized tetrahydropyrido[2,1-b][1,3]oxazines: Diastereoselective 1:2 assembly from pyridines with oxalylacetylenes
  作者：Kseniya V. Belyaeva、Veronika S. Gen'、Lina P. Nikitina、Andrei V. Afonin、Dmitrii V. Pavlov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153431

  日期：2021.11
• A straightforward access to 2-hydroxyoxazino[3,2-f ]phenanthridines from phenanthridine, oxalylacetylenes and water
  作者：Kseniya V. Belyaeva、Lina P. Nikitina、Veronika S. Gen'、Anton V. Kuzmin、Andrei V. Afonin、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.07.004

  日期：2022.7