(-)-(S)-2-(2-fluoro-phenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-oxazole | 150255-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-2-(2-fluoro-phenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-oxazole
• 英文别名: (4S)-2-(2-fluorophenyl)-4-methyl-1,3-oxazoline；(4S)-2-(2-fluorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 150255-45-1
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• 分子量: 179.194
• InChiKey: NZUREUHAMUMFOC-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2-(2-fluoro-phenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-oxazole 、 二苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 生成 (-)-(S)-2-(2-diphenylphosphino-phenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  含2-芳基恶唑啉的手性磷，硫和硒的制备

  摘要：

  由市售或合成的氨基醇制备一系列对映体纯的2- [2-（二芳基膦基）芳基]-恶唑啉。对于恶唑啉的形成，采用了三种程序：（i）与2-卤代苯甲酸一锅缩合，（ii）ZnCl 2与2-卤代苯甲腈-苯胺催化缩合，和（iii）通过2-卤代苯甲酰胺的三步顺序和甲苯磺酸盐或氯化物。通过非对映选择性亲核取代Ar 1 Ar 2 PC1的卤化物或通过LiPAr 1 Ar 2亲核芳族取代制备含有立体异构磷的膦恶唑啉。另外，制备了硫和硒类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00267-0
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-2-fluoro-N-(2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-benzamide 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(S)-2-(2-fluoro-phenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  含2-芳基恶唑啉的手性磷，硫和硒的制备

  摘要：

  由市售或合成的氨基醇制备一系列对映体纯的2- [2-（二芳基膦基）芳基]-恶唑啉。对于恶唑啉的形成，采用了三种程序：（i）与2-卤代苯甲酸一锅缩合，（ii）ZnCl 2与2-卤代苯甲腈-苯胺催化缩合，和（iii）通过2-卤代苯甲酰胺的三步顺序和甲苯磺酸盐或氯化物。通过非对映选择性亲核取代Ar 1 Ar 2 PC1的卤化物或通过LiPAr 1 Ar 2亲核芳族取代制备含有立体异构磷的膦恶唑啉。另外，制备了硫和硒类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00267-0

文献信息

• Preparation of novel Sulfur and phosphorus containing oxazolines as ligands for asymmetric catalysis
  作者：Joanne V. Allen、Graham J. Dawson、Christopher G. Frost、Ionathan M.J. Williams、Steven J. Coote

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80795-x

  日期：1994.1

  The preparation of enantiomerically pure liginds which contain both an oxazoline group and an additional sulfur or phosphorus donor atom are described. Methyithiomethyl, o-thioanisyl and thienyl oxazolines have been prepared in one step, and o-diphenylphosphinophenyl oxazolines have been prepared in two steps in good yields from commercially available starting materials.

  描述了同时包含恶唑啉基团和另外的硫或磷供体原子的对映体纯的配体的制备。一步法制得了甲硫基甲基，邻硫代茴香基和噻吩基恶唑啉，并分两步从可商购的起始原料中以高收率制备了邻二苯基膦基苯基恶唑啉。
• Asymmetric palladium catalysed allylic substitution using phosphorus containing oxazoline ligands
  作者：Graham J. Dawson、Christopher G. Frost、Jonathan M.J. Williams、Steven J. Coote

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93403-8

  日期：1993.5

  A series of new phosphorus-containing oxazoline ligands has been developed. The use of these ligands for asymmetric palladium catalysed allylic substitution of 1,3-diphenylprop-2-enyl-1-acetate 12 with the sodium salt of dimethylmalonate has been achieved with 90 - 94% ee and 88 - 99% yield.
• Allen, Joanne V.; Coote, Steven J.; Dawson, Graham J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2065 - 2072
  作者：Allen, Joanne V.、Coote, Steven J.、Dawson, Graham J.、Frost, Christopher G.、Martin, Christopher J.、Williams, Jonathon, M.

  DOI：——

  日期：——
• Allen Joanne V., Dawson Graham J., Frost Christopher G., Williams Jonatha+, Tetrahedron, 50 (1994) N 3, S 799-808
  作者：Allen Joanne V., Dawson Graham J., Frost Christopher G., Williams Jonatha+

  DOI：——

  日期：——